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2-氯喹啉是一种喹啉及异喹啉衍生物。喹啉及异喹啉作为一类重要的N-杂环类化合物，被广泛的应用于医药和材料化学，例如抗哮喘药物(Montelukast)，抗蛇毒碱药物以及抗痉挛药物等，因此N-杂环衍生化合物已经在合成化学领域受到极大关注。
2-氯喹啉还是一种2-卤代吡啶化合物。2-卤代吡啶化合物不但是医药、农药、染料、功能材料、香料和天然产物等重要结 构组成部分，而且也是有机合成重要的中间体。
此外，含氯杂环是有机合成中重要的中间体，此类化合物反应活性高，在化学工业和药物合成上也都有广泛应用。
在干燥的四口反应瓶中加入20mL二氯甲烷，加入2.175g(15mmol)喹啉N-氧化物，开启搅拌，冷却至0℃加入3.035g(30mmol)三乙胺，体系温度控制在-5℃以下，加入0.438g(7.5mmol)氯化钠，1.305g(0.75mmol)连二硫酸钠，0.136g(0.6mmol)苄基三乙基氯化铵，继续降温至-10℃以下，滴加8mL含2.222g(7.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液，并于该温度下反应6h。反应结束，加入10mL去离子水淬灭，分层，有机相用10mL10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用10mL去离子水洗涤，最后用(15mL*2)二氯甲烷萃取水相，合并有机层，用无水MgSO4干燥，浓缩得粗产物。柱层析纯化，得1.501g产物，收率61.4％。
称取喹啉-2-甲酸(51.9mg,0.3mmol)、碳酸钠(16.0mg,0.15mmol)，NaCl (26.3mg, 0.45mmol)、次氯酸叔丁酯(102μL,0.9mmol)到25mL的Schlenk反应瓶中，然后加入CH2Cl2 (2mL)置于60℃油浴中反应5h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱 剂，硅胶柱分离，2-氯喹啉的收率为 82％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.06(d,J＝8.6Hz,1H),8.00(d,J＝8.5Hz,1H), 7.78(d, J＝8.1Hz,1H),7.75–7.67(m,1H),7.53(t,J＝7.5Hz,1H),7.34(d,J＝8.6 Hz,1H)；13C NMR (100MHz,CDCl3):δ150.6,147.9,138.9,130.6,128.6,127.6, 127.0,126.8,122.3.
将5克2-羟基喹喔啉溶于20mL三氯氧磷中，加入N，N-二甲基甲酰胺0.075mL，回流5小时，冷却，减压抽去大部分三氯氧磷后，把剩余反应液倾倒入冰水中，生成大量黄色固体，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤，干燥后，得2.8克2-氯喹喔啉(III)，产率73％。
Mp 46-48℃；1H-NMR(400Hz，CDCl3)，δ：7.78-7.85(m，2H)，8.04(d，J＝7.2Hz， 1H)，8.14(d，J＝7.2Hz，1H)，8.80(s，1H).
将2-羟基喹啉(250g，1.72mol)溶解在1250ml二氯乙烷。三光气(255.6g，0.86mol，0.5eq)溶解在500ml二氯乙烷，室温下滴入反应液中，加热回流，反应4小时，TLC检测(EA∶PE＝1∶2)，反应结束。反应液旋干得黄褐色固体，所得固体减压蒸馏得无色液体，冷却成白色固体(154g，产率54.8％)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.42(d，1H)，7.6(t，1H)，7.76(t，1H)，7.85(d，1H)，8.06(d，1H)，8.10(d，1H).
2-氯喹啉可用于制备2-氯喹啉-3-硼酸。自2-氯喹啉-3-硼酸合成之后，由于本身特殊的结构，使得2-氯喹啉-3-硼酸及其衍生物具有多方面的应用，如合成药物中应用，有机电至发光材料中的应用等，在其结构的2～8位引入基团，或在1位连接不同的基团将会有不同的应用和更优异的性能。合成方法如下：
通氮气下，在1000ml三口烧瓶中依次加入400ml四氢呋喃，2-氯喹啉(40g；0.25mol)。开启搅拌，降温至-40℃，反应0.5小时，然后滴加二异丙基氨基锂(150ml,0.38mol)，保持-40℃温度反应一小时后开始滴加硼酸三异丙酯(71g,0.38mol),保温反应两小时。
后处理：反应也中加入1mol/L稀盐酸400ml淬灭反应，用400ml乙酸乙酯萃取体系，分离有机相，有机相干燥(用无水硫酸镁在室温条件下进行干燥1～3小时)后减压浓缩(温度30～50℃，用真空水泵抽成负压状态，除去体系中的四氢呋喃和乙酸乙酯)，用石油醚重结晶得到白色固体39.1g。HPLC＝99％,收率为77％。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201811240036.1 一种2-氯喹啉的绿色制备方法
[2] [中国发明] CN202110224444.3 一种制备2-氯喹啉-3-硼酸的方法
[3] [中国发明] CN201810736714.7 一种无过渡金属催化的2-卤代吡啶化合物的制备方法
[4] [中国发明,中国发明授权] CN201010244757.7 取代苯并氮杂环类衍生物的制备及其药理用途
[5] [中国发明,中国发明授权] CN200910057332.2 氯代杂环的绿色合成和工业化方法