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四(4-氨基苯基)甲烷又叫4，4′，4″，4″′‑甲烷四苯胺，可由四(4‑硝基苯基) 甲烷还原制备得到。其可用作合成材料中间体。
向配备有磁力搅拌器和油浴的250mL圆底烧瓶中加入四(4‑硝基苯基) 甲烷(6.50g，13.00mmol)、Pd/C(0.98g，15重量％)和正丁醇 (150mL)。随着氮鼓泡通过，将所述混合物搅拌并在50℃下加热15分 钟。经由加料漏斗滴加水合肼(7.6mL，156mmol)，同时保持温度在50‑ 60℃。所述滴加在30分钟内完成。随后，将反应在50℃下再搅拌2小 时。所述反应在整个时间内保持为不均匀的。HPLC分析显示所有的原料 已被消耗并且所述产物作为唯一的组分出现。冷却至室温后，将混合物用 氮气吹扫10分钟，然后过滤并用THF冲洗。通过旋转蒸发去除所述溶 剂，并且所述残余物由乙醇结晶以获得浅肤色晶体产物3.76g(76％)。 MS和NMR结果与提出的结构一致。
可用于制备N，N′，N″，N″′‑(4，4′，4″，4″′‑甲烷四(苯‑4，1‑二基))四(2，4，5‑三甲基‑N‑ (2，4，5‑三甲基苯基)苯胺)，应用于电子器件中。
在干箱操作手套箱中，将4，4′，4″，4″′‑甲烷四苯胺(1.00g， 3.08mmol)、1‑溴‑2，4，5‑三甲基苯(1.35g，3.67mmol)、三(叔丁基)膦 (0.10g，0.50mmol)和Pd2(DBA)3(0.23g，0.25mmol)混合到圆底烧瓶中 并溶解于120mL的无水甲苯中。将所述溶液搅拌一分钟，并随后加入叔丁 醇钠(2.72g，28.33mmol)和5mL的无水甲苯。加上加热套并且在18小 时内将反应加热至80℃。加入更多的1‑溴‑2，4，5‑三甲基苯(350mg)和 NaOtBu(180mg)并将所述反应在80℃下再搅拌24小时。然后将所述反 应混合物冷却至室温并过滤，用甲苯(200mL)洗涤。通过旋转蒸发去除 所述溶剂并将所述残余物再溶解于氯仿(40mL)中。将所述粗产物在甲醇 (300mL)中沉淀并通过过滤收集(3.3g，85％纯度)。通过硅胶柱层析使 用氯仿的己烷溶液(5‑21％)梯度洗脱，进一步纯化粗产物。由氯仿和乙 醇重结晶产生2.60g(64％)的淡黄色固体产物。
[1] [中国发明] CN201080046786.0 用于电子应用的三芳基胺化合物