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6-羟基-3-异丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物又叫6-羟基灭草松或6-羟基苯达松，是灭草松的结构类似物。灭草松是1968年德国巴登公司研制成功的选择性触杀性苗后除草剂，水田旱田均能使用。灭草松具有低毒性和低污染性的特点，是到目前为止，在阔叶作物田防除阔叶杂草安全性最高的除草剂。
在1000mL单口瓶中将5-氯-2-硝基苯甲酸(30.00g,0.149mol)，溶于15％的氢氧化钠水溶液中，在N2保护下回流反应72h。反应毕，调节溶液pH值至1.0，用乙酸乙酯提取，合并乙酸乙酯层并用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得5-羟基-2-硝基苯甲酸26.17g，收率为96.0％。
在1000ml的单口瓶中将5-羟基-2-硝基苯甲酸(26.17g，0.143mol)溶于甲醇，冰浴下滴加浓硫酸(28.03g，0.286mol)，回流反应10h。反应完毕，反应液倒入冰中即有固体析出，抽滤，收集滤饼得5-羟基-2-硝基苯甲酸甲酯26.20g，收率93.0％。
在1000ml的单口瓶中将5-羟基-2-硝基苯甲酸甲酯(26.48g，0.134mol)溶于DMF，加入溴苄(25.00g，0.146mol)和K2CO3(36.73g，0.266mol)，室温反应3h。反应完毕，反应液倒入水中搅拌即有固体析出，抽滤，收集滤饼得2-硝基-5-(苄氧基)苯甲酸甲酯38.01g，收率99.6％。
在1000ml的单口瓶中将2-硝基-5-(苄氧基)苯甲酸甲酯(38.01g，0.132mol)溶于乙醇水溶液(无水乙醇:水＝1:1)，加入还原性铁粉(14.78g，0.265mol)和氯化铵(21.23g，0.397mol)，回流反应12h。反应完毕，抽滤，滤液用乙酸乙酯提取，合并乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得2-氨基-5-(苄氧基)苯甲酸甲酯28.94g，收率85.0％。
在500mL单口瓶中将2-氨基-5-(苄氧基)苯甲酸甲酯(28.94g，0.112mol)溶于甲苯，加入三乙胺(22.76g，0.225mol)和异丙氨基磺酰氯(16.96g，0.118mol)，80℃反应1h。反应完毕，用水萃取，收集有机相，水相用乙酸乙酯提取，合并有机相后用饱和碳酸氢钠洗涤，并用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得5-(苄氧基)-2-((N-异丙基磺酰基)氨基)苯甲酸甲酯37.72g，收率92.0％。
在500mL单口瓶中将5-(苄氧基)-2-((N-异丙基磺酰基)氨基)苯甲酸甲酯(37.72g，0.104mol)溶于甲醇，加入甲醇钠(16.77g，0.311mol)，40℃反应6h。反应完毕，将反应液倒入水中，用乙酸乙酯提取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得固体化合物6-(苄氧基)-3-异丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二唑-4(3H)-酮2,2-二氧化物31.90g，收率89.0％。
在500mL单口瓶中将6-(苄氧基)-3-异丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二唑-4(3H)-酮2,2-二氧化物(31.90g，0.092mol)溶于二氯甲烷，冷却至-78℃，逐滴加入三溴化硼(69.21g，0.276mol)，-78℃反应0.5h后恢复室温。反应完毕，加水淬灭，乙醚提取，有机相用水洗涤后，再用氢氧化钠溶液洗涤，保留水相，调节pH值至强酸性，用乙酸乙酯提取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸去溶剂得6-羟基-3-异丙基-1H-苯并[c][1,2,6]噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物20.05g，收率85.0％。1HNMR(DMSO):9.95(s,1H)；7.33(d,1H)；7.04(dt,2H)；5.00-4.62(m,1H)；1.42(d,6H)。
[1][中国发明]CN201610565981.3一种6-羟基灭草松的制备工艺