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603-45-2 / 蔷薇色酸的制备方法

背景及概述[1]

蔷薇色酸别名:树脂质酸、玫瑰红酸、玫红酸、金红,,深红色结晶,有金属光泽。蔷薇色酸也有带深绿色金属样的黄棕色片。蔷薇色酸易溶于醇呈金黄色溶液,溶于氢氧化钠或氢氧化钾溶液呈胭脂红色,溶于浓硫酸、70%硫酸、盐酸或高氯酸呈黄色至橙色,略溶于冰乙酸,微溶于醚和氯仿,几乎不溶于(0.12%)和苯。

蔷薇色酸可用作饮料用水中二氧化碳的定性试剂,也可用以区分人乳与牛乳。蔷薇色酸也是染料中间体,酸属于羟基三苯甲烷染料,它对纺织纤维没有染色价值,主要用于分析化学中作为指示剂用,其pH值变色范围为6.2~8.0,颜色由黄色变成红色。

制备[1-2]

报道一、

一种蔷薇色酸的制备方法,具体制备步骤如下:

1L三口瓶中加320g苯酚加热融化成液态,加入三氯化铝粉末50g,剧烈搅拌使固体均匀分散到苯酚中,体系加热到100℃,然后加入四氯化碳100mL,反应8小时停止加热,放冷至室温,水洗三次,最后用500mL乙醚洗,得红色固体产物,收集固体60℃烘干,得最终产物约250g,收率达75%。

产物熔点273-274℃,外观为带有金属光泽的深红色固体,乙醇溶解后呈金黄色,TLC展开试验(GF254硅胶板,展开剂乙酸乙酯:石油醚1:3),Rf值与对照品一致,确认为玫红酸。

取0.15mL上述玫红酸的乙醇溶液,加100mL无二氧化碳的水,再加入0.05mL氢氧化钠标准滴定溶液(c=0.1mol/L),溶液立即变为红色,再加入0.05mL盐酸标准溶液(c=0.1mol/L),溶液立即变为黄色,灵敏度较高。

报道二、

蔷薇色酸的制备方法

取1.00ml熔融状态的苯酚,1.26g草酸,0.17g氯化铜,研磨10min,置于50ml圆底烧瓶,把微波强度调为中高,作用6min(微波炉装有回流装置),微波作用前为粉绿色粉末,微波作用后是绿色与黄色固体的混合物;加10.0ml乙醚萃取,过滤,再分别加5.0ml,5.0ml乙醚进行二次和三次提取,合并滤液;待乙醚挥发干后,加入0.05g固体的NaOH,液体分层,上层为橙色有机物,下层为水溶液,待有机层颜色开始变化时改为滴加5%Na2CO3,直至水溶液为碱性,此时有机液体变为紫红色,用乙醚进行三次萃取,合并萃取液,待乙醚挥发后,加入过量的HCl乙醇溶液,使溶液层转为橙色,再用乙醚萃取分离,分出乙醚层,待乙醚挥发完后干燥,得橙色产物,即为蔷薇色酸,约0.9g,熔点为35-35.5℃。

参考文献

[1][中国发明]CN201610771273.5一种玫红酸的制备方法

[2][中国发明]CN200710027488.7一种合成玫红酸方法