5957-80-2/鼠尾草苦内脂的制备方法

背景及概述^[1]

鼠尾草苦内脂又叫鼠尾草酚，是一种存在于迷迭香和丹参等植物中的天然二萜化合物，具有很强的降血脂、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性，已广泛用于保健、食品、天然色素、化妆品等领域，据报道，鼠尾草苦内脂可以通过抑制NF-κB通路而具有抗肿瘤的作用，也可以诱导T细胞白血病、淋巴瘤细胞凋亡并降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

制备^[1-3]

报道一、

在氮气覆盖(nitrogen blanket)下搅拌18.5g迷迭香提取物(含40％鼠尾草酸和4％鼠尾草酚)、55g乙酸和7mg氯化铁(III)六水合物。在15℃下缓慢添加4.7ml的乙酸中的32％过乙酸。将混合物在15℃下搅拌2小时。添加1ml的37％的水中的氢氯酸，并将混合物搅拌18小时。将悬浮液过滤并用10ml乙酸洗涤。在真空中70℃下干燥结晶。获得了88％纯度的5.68g鼠尾草苦内脂。产率＝62％。

报道二、

取干燥的迷迭香枝叶2000g，加入石油醚14L，回流提取3次，每次3小时，合并3次提取液，浓缩回收石油醚，得浸膏；将浸膏用40%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，得1000ml母液作为吸附液，以500mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用1000ml纯化水通洗脱，再用1500ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至100ml，加水200ml，搅拌析出沉淀，放置3小时；离心得含鼠尾草苦内脂的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解，向其中加入200ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草苦内脂粗品，该粗品以800ml无水乙醇结晶，得到鼠尾草苦内脂结晶；过滤、干燥，得到结晶13.6g，HPLC检测鼠尾草苦内脂含量为96.1%。

报道三、

将102g迷迭香提取物“Naturex CS”在320ml乙酸乙酯中进行搅拌并过滤除去不溶物。将滤液蒸发至干燥。残余物(34.3g)含有47％的鼠尾草酸和7.5％的鼠尾草苦内脂[wt％]。

向34g上述无固体的迷迭香提取物(56mmol)中添加280ml乙酸和5.7g碳酸氢钠以及在50ml水中的15mg氯化铁六水合物。所得混合物被添加到500ml反应容器中。该混合物在环境温度下、氧气氛下搅拌4天。过滤鼠尾草苦内脂的浆液，并将其在真空下干燥。12.5g鼠尾草苦内脂的纯度为92％。产率＝63％[mol％]。

参考文献

[1] [中国发明] CN200980130587.5 使用过氧化氢或过酸由鼠尾草酸生产鼠尾草酚的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310305081.1 高纯度鼠尾草酚的制备方法

[3] [中国发明] CN200880112719.7 由鼠尾草酸生产鼠尾草酚的方法