594-70-7/2-甲基-2-硝基丙烷的应用

背景及概述^[1]

2-甲基-2-硝基丙烷可用作医药合成中间体。如果吸入2-甲基-2-硝基丙烷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

制备^[1]

2-甲基-2-硝基丙烷的制备如下：130gKMnO4、600mL水放入1L三颈瓶中，强力搅拌，29mL(20g)t-丁胺经滴液漏斗10min滴入烧瓶，2h内逐渐升温至55℃，恒温搅拌3h，水蒸汽蒸馏.弃水层，有机相加入50mL乙醚稀释，用2mol/L盐酸(2×10mL)、水(1×10mL)依次洗涤得2-甲基-2-硝基丙烷。

应用

2-甲基-2-硝基丙烷可用作医药合成中间体，如发生如下反应：

向盛有500mL乙醚和5mL水的1L三颈烧瓶中加入新制备的铝汞齐(由10g铝箔与0.08mol/L的氯化汞水溶液制得)，强力搅拌下缓慢滴加上步得到的2-甲基-2-硝基丙烷溶液；控制滴加速度，20min滴加完毕；而后加入100mL2mol/L的NaOH溶液，分层后，倾析出上层溶液，再用乙醚(2×100mL)萃取水相；合并有机层，用2mol/LNaOH溶液(3×50mL)、水(2×50mL)依次洗涤，之后用无水Na2SO4干燥；最后经过滤、浓缩得到白色片状晶体t丁基羟胺8g，产率33%；(3)8.9g(100mmol)t-丁基羟胺、15g无水Na2SO4溶于20mLCH2Cl2中，冰浴、氮气保护下，8mL乙醛由注射器逐滴滴入烧瓶，室温避光回流10h.低温分子蒸馏得纯度很高的N-(亚乙基)-t-丁胺-N-氧化物EBN(产率97.5%)。

终产物光谱特性如下：UV(H2O；λmax/nm)：224.0；1HNMR(D2O)：δH1.47(9H，s)，2.02(3H，d)，7.50(H，q)；IR(KBr，cm-1)：3107.93，2978.11，2936.42，1649.87，1595.55，1365.64，1342.30；MS(EI，m/z)：115([M]+，53.13%).

主要参考资料

[1] 新型饱和烷基类自由基捕捉剂的合成及ESR研究