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十二烷基吡喃葡萄糖苷是一种正烷基-β-葡萄糖苷。糖苷,也称配糖体。是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟 基等失水而产生水合物。因此一个糖苷可分为两部分。一部分是糖的残基(糖去掉半缩醛羟 基),另一个部分是配基(非糖部分),其键称为糖苷键。这个碳原子在成环后便成为分子内 的手性中心,具有两种可能的构型:若氧原子可在平面的上方或下方,这样得到的一对手性 异构体称之为:异头物。若在异头碳上的-OH取代基与环外CH2OH基团成反式构型(即不在环 一侧)时,则称为:α异头物;另外一种情况两者在环的同一侧,呈现顺式构型,则称为:β异头 物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化,因此两种异头物存在着平衡。费歇尔投影式中,α 异头物被表达为:异头羟基与CH2OH呈现反式,而β异头物则为顺式;自然界广泛存在的糖苷 大多是β-糖苷,且很多具有特殊的生物活性,从而担负着重要的生理功能。
一种十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法,包括如下步骤:
1)将全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中,在室温下搅拌反应20分钟,用饱和碳酸钾水溶液洗涤,收集有机相,减压蒸馏得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷;全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡的摩尔比为:1:1.2:1.2;全乙酰化吡喃葡萄糖与无水二氯甲烷的比为100g:550ml;
2)将1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇钠调节pH至9,室温下反应1.5小时,用强酸性阳离子交换树脂Dowex-509调节至中性,过滤,滤液蒸出溶剂,干燥,经核磁检测,得到的是十二烷基吡喃葡萄糖苷。1‐正十二烷基‐2,3,4,6‐四乙酰基‐β‐D‐吡喃葡萄糖苷与甲醇的比为100g:520ml。
产率为57%。并且β构型的产品>97%。
一种多功能自发泡型身体慕丝组合物及其制备方法。所述组合物主要由金缕梅提取液、积雪草提取液、绿茶提取液、莲叶提取液、朝鲜当归提取液、番石榴叶提取液、牡丹根提取液、琥珀酸、甘油辛酸酯、月桂酰甘氨酸钠、椰油酰甘氨酸钠、聚山梨醇酯-20、脂肪酸甲酯乙氧基化物、十二烷基吡喃葡萄糖苷、薄荷醇、清凉剂、热感剂、香精油、1,3-丁二醇、丙二醇、水等原料制备而成。本多功能自发泡型身体慕丝组合物富含天然精粹,可以加快身体肌肤血液循环,促进皮肤对营养物质的吸收,滋润养护,增加皮肤弹性。
[1] CN201510478565.5 正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法
[2] CN201510298680.4一种多功能自发泡型身体慕丝组合物及其制备方法