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间氨基苯酚(MAP)是一种重要的有机化工原料和中间体,广泛应用于医药、染料、抗氧剂、稳定剂、油品添加剂、显影剂、彩色胶片的生产中。
间氨基苯酚的合成方法是人们继1874年Baeyei和Caro用锡粉和盐酸还原对亚硝基苯酚合成出对氨基苯酚之后探索出来的。工业化的方法主要有间氨基苯磺酸法和硝基苯法。由于这两种传统工艺都存在着反应时间较长、成本较高、污染较重的缺点,因此人们在不断改进、完善传统的老工艺的同时,也在不断地探索着新的合成方法。
从原料路线上,间氨基苯酚的合成方法主要分为间氨基苯磺酸法、硝基苯法、间硝基酚法等。
间氨基苯磺酸法是国内外生产MAP的传统方法,至今仍为许多国家所采用,主要工艺过程如下。
用水将间氨基苯磺酸搅成浆状,加热至60℃,用NaOH溶液中和,调节pH=7-8,过滤后待用。在碱熔锅中加入适当量配好的NaOH溶液,加热至270-275℃,将上述的滤液慢慢加入其中,并在此温度下反应75min,再将其用水稀释,过滤除去亚硫酸钠后,用热水(100℃左右)洗涤并趁热过滤,再用31%的盐酸酸化至pH=7-8,冷却,静置,待析出MAP晶体后过滤,并在惰性气体保护下进行真空精制、干燥即可。
主要反应式:
硝基苯法也是目前世界上常用的方法之一。其主要工艺流程如下。
由于传统工艺方法存在着工序多,周期较长,成本较高,污染严重等缺点,因此各国的化学工作者都在不断地探索着薪的合成方法,电化学合成法就这样诞生了。有资料介绍,用滴汞电极在醇的酸溶液中电解还原间硝基酚可以制得MAP。由于电极毒性较大,使该法的应用受到了限制。我国西安的高全昌先生研究出的以铜为电极,在碱性介质中电解还原间硝基酚合成MAP的新方法,其电流密度为100-200A/m,,温度为60士2℃,阴极液是质量分数为0.1的碳酸钠的溶液,其浓度为10%的Na2CO3溶液100ml内溶入间硝基酚1g,铜阴极面积为100cm2,收率可达90%以上。
由于该法具有收率高、污染小、成本低等优点,因此具有广阔的工业化前景。
医药工业:MAP大量用来制造治疗结核病的良药—对氨基水杨酸(PAS)。
染料工业:MAP用来制造N,N一三甲基-3-氨基苯酚,用作媒染和碱性染料中间体及照相显影剂,用来制造3-苯胺基苯酚,用作偶氮染料中间体;用来制造N,N-二乙基-3-氨基苯酚,用作各种染料中间体及喷气燃料的抗腐蚀剂;用来制造毛皮染料如毛皮棕、毛皮黄等。
其它方面:MAP可以用作有机化学反应的催化剂,如环氧丙烷的聚合及丙烯睛二聚反应等;用作碱性介质中金属防腐蚀剂及合成除草剂、杀虫剂等。
总之,MAP是一种重要的有机化工原料和中间体,具有广泛的应用领域。我国目前生产工艺比较落后,成本高,污染严重、产量低,因此加快MAP的工艺改革步伐,尽快实现电化学合成新工艺的工业化并不断探索新工艺势在必行。