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584-42-9/茜素黄R的制备

背景及概述[1][2][3]}

茜素黄 (Alizarin Yellow R' 简称 AYR),是从-类茜草植物中发现的染料,又名对硝基苯偶氮水杨酸钠棕黄色结晶或粉末。溶于水呈棕黄色。变色范围pH10.0(黄色)~12.0(红色) 。在分析化学中用作酸碱指示剂。茜素黄是一种茜草类有机小分子植物染料,研究发现这种小分子能够作为生物探针,一些功能性的医药和保健食品中常常会添加,通过这种探针可以探索和发现蛋白质的结构也可以深入了解蛋白质的生物功能从而研究两者之闽的联系。

研究茜素黄 R与溶菌酶蛋白质或DNA等之间的相互作用方式,在新型抗癌药物的选择、抗癌功能的缓释改 良以及抗病毒作用机理等方面有重要应用和理论意义。此外,还有研究显示AYR与 Lys的作用摩尔比:AYR:Lys=5:1,摩尔吸光系数 s = 3.87×10 L·mol/cm,研究结果显示 AYR对 Lys具有荧光猝灭特性,作用模式为静态猝灭,通过热力学参数可得该反应的主要作用方式是疏水作用和范德华力作用。

应用[4][5]

茜素黄R在分析化学中用作酸碱指示剂,茜素黄是一种茜草类有机小分子植物染料,研究发现这种小分子能够作为生物探针,一些功能性的医药和保健食品中常常会添加。其应用举例如下:

1. 制备一种pH广范试纸;

制备方法包括以下步骤:

1)配制指示剂:将皂黄198-202g,间甲基红126-130g,硝氮黄95-99g,达旦黄418-422g,茜素黄R748-752g,溴百里香酚兰1555-1565g,百里香酚兰416-420g,百里香酚酞136-140 g,酚酞43-47g,溴甲酚绿36-40g,邻甲酚肽418-422g,溶解于700kg的30%乙醇水溶液中;

2)浸渍:将配制好的指示剂倒入浸渍机,卷筒的pH试纸原纸先后经过退纸架和导纸辊进 入浸渍机,调整退纸架导辊和导纸辊,使原纸处于拉紧和平整的状态,原纸以2.5-3.5m/s的 速度通过浸渍机上的浸渍槽,指示剂即均匀涂布在原纸上,然后经橡胶导辊挤压,进入烘干 装置;

3)烘干:常压下用热蒸汽烘干,蒸汽温度为95-105℃,时间为1-2分钟。

2. 用于铝合金中镁元素含量的分析

采用联合掩蔽剂掩蔽残余干扰元素,EDTA滴定测定铝合金中镁含量,采用混合指示剂进行分析,混合指示剂为铬黑T、茜素黄R、品红和盐酸羟胺的溶液,所述溶液以三乙醇胺溶液和乙醇的混合溶液作为溶剂。

所述的铝合金中镁元素含量的分析方法,包括以下步骤:

1)将铝合金样品加入到NaOH溶液中,加入H2O2,50~70℃反应0.5~3h,过滤,用水 洗涤滤饼;

2)将滤饼溶解到盐酸溶液,加入联合掩蔽剂,采用氨性缓冲剂调节溶液pH=9.5~10;加入混合指示剂,得溶液A;

3)EDTA滴定溶液A,至溶液由酒红色变为蓝色,即为滴定终点;

4)铝合金中镁的质量分数按照公式计算:

茜素黄R的制备

制备[1]

1. 将对硝基苯胺加入水中,加入盐酸,加热溶解,将亚硝酸钠溶液分次加入,经过滤,加入水杨酸钠,加热至沸,冷却、过滤即为粗品。粗品经处理即为纯品茜素黄R钠盐。

2. 将对硝基苯胺加到理论用量2倍的盐酸热溶液中,在快速搅拌下将胺盐热溶液以细流状缓慢加到碎冰中,保持温度为0~5℃,然后将亚硝酸钠溶液迅速加入,控制温度不超过5℃: 反应结束后进行过滤。

将重氮盐结晶在搅拌下加到水杨酸钠溶液中,连续搅拌半小时以上: 静置4h后加热至沸腾,停止加热,慢慢冷却,然后过滤。结晶用沸水溶解,并加入活性炭和碳酸钠,煮沸10min趁热过滤,滤液中再加入少量活性炭,再煮沸,过滤。冷却结晶,干燥即可。

主要参考资料

[1] 化学物质辞典

[2] 马越; 欧亮龙; 王兴明. 茜素黄 R 与溶菌酶作用方式的光谱法研究.商丘师范学院学报, 2015, 31.12: 41-45.

[3] 欧亮龙, 马越, & 王兴明. (2016). 茜素黄 R 与 DNA 的相互作用.商丘师范学院学报, (2016 年 03), 40-43.

[4] 吴安波.一种pH广范试纸的制备方法.CN201210533649.0,申请日2012-12-08

[5] 高学峰;高志子.铝合金中镁元素含量的分析方法.CN201310530418.9,申请日2013-10-31