575-03-1 / 7-羟基-4-三氟甲基香豆素的制备

背景及概述^[1]

7-羟基-4-三氟甲基香豆素属于4-三氟甲基-7-羟基香豆素衍生物。研究表明，该类化合物在水溶性及抑菌活性等方面均比4-甲基-7羟基香豆素衍生物有很大的改进，对水稻纹枯病菌、黄瓜炭疽病菌、草莓灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果斑点病菌、番茄早疫病菌均有较好的抑菌活性，具有广谱的抑菌活性，有望发展成为一类应用前景广阔的抑菌剂。

制备^[1-2]

报道一、

1.将30mL浓硫酸置于的三口烧瓶中，在冰盐浴中冷却至0℃。

2.将11.0g间苯二酚与12mL三氟乙酰乙酸乙酯在超声下混合均匀，得到两者的混合溶液。

3.将混合溶液在快速搅拌下滴入浓硫酸中，滴速保持在每两秒一滴，以确保体系温度不超过0℃。在混合溶液滴完后，继续搅拌12h。

4.反应结束后，将反应液在快速搅拌下倒入盛有500mL冰水的大烧杯中，使其中的浓硫酸充分稀释至溶液呈弱酸性，其中会有大量粉色絮状物出现，过滤。

5.将过滤得到的固体，以乙醇/水重结晶得到纯净的7-羟基-4-三氟甲基香豆素。白色针状晶体；m.p.：186.8～186.8℃；产率55.6％。¹HNMR(400MHz,DMSO)δ10.97(s,1H),7.53(s,1H),6.95–6.86(m,1H),6.81(d,J＝2.3Hz,1H),6.78–6.68(m,1H)；IR(KBr)ν/cm^-1:3419,3096,1703,1600,1409,1280,1127,866,842.

报道二、

将3-羟基苯酚（11g，100mmol）和三氟乙酰乙酸乙酯（15mL，100mmol）加入到浓磷酸（52mL，85％）中。在室温下搅拌12小时后，将反应混合物倒入150mL水中。通过过滤收集粗产物，并通过在乙醇中重结晶来纯化。

参考文献

[1][中国发明]CN201711036761.24-三氟甲基7-羟基香豆素衍生物及其制备方法和应用

[2]FromJournaloftheAmericanChemicalSociety,137(2),757-769;2015