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重铬酸喹啉(QnDC)是一种氧化剂。将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物最常用的是Cr(VI)试剂。 一些重要的试剂列表中的条目是柯林斯试剂,氯铬酸吡啶鎓盐,重铬酸吡啶鎓,氟铬酸吡啶鎓,吡啶鎓溴铬酸盐,和2,20-氯铬酸二吡啶鎓盐。在最近多年来,新氧化剂方面取得了重大进展,如3,5-二甲基吡唑鎓氟铬酸盐,2,6-二羧基氯铬酸吡啶鎓,氟铬酸喹啉,重铬酸喹啉,氟咪唑咪唑,重铬酸嗪等。重铬酸喹啉是很温和,高效,稳定的氧化剂。较低的酸度使其用于酸敏感化合物的氧化。
重铬酸喹啉的合成:将喹哪啶(28cm 3,0.2mol)缓慢加入到20g CrO3(0.2mol)在20cm3H2O中的冷却溶液中。 0.5小时后,将反应混合物用40cm3丙酮稀释并冷却至-15℃。收集黄色晶体并用丙酮洗涤。将其从H2O中重结晶并真空干燥约2小时。收率88%。熔点150-151℃。
氧化在干燥设备中进行,并在有效搅拌下进行。要彻底搅拌。将1.5-3mmol的QnFC或QnDC悬浮于10cm3的CH2Cl2中,将1mmol的底物溶于加入少量溶剂加入上述体系。 将混合物在室温下搅拌一定时间(如表1)。通过TLC跟踪反应进程(溶剂,正己烷:乙酸乙酯,2:1,v = v)。 反应完成后,滤出固体,用10cm3洗涤用CH2Cl2洗涤滤液,在旋转蒸发器上蒸发,得到产物分离纯化。
[1]De Irmenba N , Beytiye zgün. Quinaldinium Fluorochromate and Quinaldinium Dichromate: Two New and Efficient Reagents for the Oxidation of Alcohols[J]. Cheminform, 2004, 135(4):407-410.