56239-26-0 / 顺式-4-氨基环己醇的制备

背景及概述^[1]

顺式-4-氨基环己醇，英文名称：Cis-4-Aminocyclohexanol，CAS号：40525-78-8，分子式：C6H13NO，分子量 ：115.174。可用于制备潜在的高血压药物和其他生物活性化合物。是常用的医药化工中间体。

图1 顺式-4-氨基环己醇的性状图

制备

顺式-4-氨基环己醇的合成是以国内厂家大规模生产的扑热息痛（对乙酞氨基苯酚）为原料，经过高压釜苯环加氢生成顺式-4-乙酰氨基环己醇及反式-4-乙酰氨基环己醇；然后通过碱解，脱去乙酞基，生成顺式-4-氨基环己醇及反式-4-氨基环己醇，再用溶剂结晶，进行顺反拆分。该工艺路线合理，流程简明，收得率高，生产成本低。

4-乙酰氨基环己醇的制备

对乙酞氨基苯酚300kg，甲醇600kg，催化剂10kg，投入2000L高压反应釜中，反应压力9.0Mpa，反应温度165℃，加氢，至吸氢结束后，保温10h。压滤至澄清槽中沉淀，清夜用泵打入蒸馏釜中，减压浓缩至一定浓度，过滤，真空干燥得白色固体。

4-氨基环己醇的制备

将上述产物150kg，加人到含氢氧化钠100kg的400L的水溶液中，加热升温至回流温度，回流15h；后减压蒸水，蒸水至蒸水量为200kg后停止减压蒸水。放料冷却，转移到萃取塔中，用三氯甲烷连续萃取12h，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤浓缩，真空干燥，得到顺反混合的4-氨基环己醇。

顺式-4-氨基环己醇的制备

上述顺反混合的4-氨基环己醇经手性拆分，制备顺式-4-氨基环己醇。

用途

盐酸氨溴索是一种治疗急性慢性呼吸道疾病的药，由于其独特的治疗效果及副作用小而被广泛应用；是目前世界上治疗呼吸道疾病的首选良药。顺式-4-氨基环己醇是合成盐酸氨溴索原料药的一个重要中间体。顺式-4-氨基环己醇的开发为我国进一步自行研制和生产盐酸氨嗅索药起到极大的促进作用。

参考文献

[1] CN02817915.3