557-20-0 / 常用有机金属试剂—二乙基锌

二乙基锌为无色或淡黄色液体，mp-28°C，bp 118 °C/760 mmHg(101325 Pa), bp 27 °C/30 mmHg (3999.66 Pa), 1.187g/cm3。溶于大多数有机溶剂，遇水或质子酸性溶液会发生剧烈反应。

制备

国内外试剂公司有销售。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液，例如：1.0mol/L 的己烷溶液或 1.1mol/L 的甲苯溶液等。也可以通过三乙基铝与氯化辞反应制备 [1] 或通过硼/锌交换反应制备。

注意事项

高度易燃液体，在空气中自燃。须在惰性气体保护下使用，在通风橱中操作。

二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。

二乙基锌与羰基化合物的亲核加成与其它二烷基锌化合物类似，该试剂发生的反应需在无水条件和惰性气体保护下进行。例如：在手性配体的存在下，苯甲醛与二乙基锌在甲苯溶液中反应几乎定量地生成高度立体选择性的醇（94%ee)(式1)[2,3]。还可以用此方法来进行羟醛缩合反应[4]。

与不饱和键的加成在Cu(OTf)2 和手性配体的存在下， Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应（式2)[5] 。在 Cul 催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应（式3)[6]。

在Cu(OTf)2和手性配体存在下，Et2Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应，得到高度立体专一的产物（式4)[7,8]。

形成三元环Et2Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt，并进一步生成（ICH2)2Zn。两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物（式5)[9]。

参考文献

1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem. 1986,317,277.

2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 2000, 65,2108.

3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A, J. Org. Chem. 2003, 68,3130.

4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,8777.

5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta,T.; Kuriyama, M.; Yamada,K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2005,61,7420.

6. Maczaki,N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8387.

7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 3647.

8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem, Soc. 2003, 125,

2582.

9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062.

来源：现代有机合成试剂