553-53-7 / 3-吡啶甲酰肼的制备方法

背景及概述^[1]

3-吡啶甲酰肼是一种有机中间体，可由烟酸甲酯与水合肼反应制备得到。有文献报道其可用于制备1-萘甲醛烟酰腙，这类烟酰腙席夫碱类化合物可用于制备杀菌剂。

制备^[1-2]

报道一、

将5.35g(39.1mmol)的烟酸甲酯放入150mL的圆底烧瓶中，用10ml的乙醇溶解，在磁力搅拌下加入15.66g(312.8mmol)的水合肼，加热至25℃，搅拌反应3h后停止反应；减压旋蒸除去溶剂乙醇，粗产物用乙醇重结晶，真空干燥，得到白色固体3-吡啶甲酰肼3.60g，产率为67.3％。

报道二、

量取10mL质量分数为80wt％(0.165mol)的水合肼溶于50mL无水乙醇中，转移至150ml三颈烧瓶，混合均匀。通过滴液漏斗滴加20mL(0.147mol)的烟酸乙酯(控制滴速1秒一滴)。控制反应温度为80℃，回流搅拌反应，TCL跟踪，反应结束后，静置冷却至室温，有白色固体析出，抽滤，得到中间体粗产品，用无水乙醇对该粗产品进行重结晶，真空干燥，得到白色针状晶体(烟酰肼)12.658g，产率为79％。

应用^[2]

3-吡啶甲酰肼可用于制备1-萘甲醛烟酰腙，方法如下：

用分析天平称取3.0441g(0.02mol) 3-吡啶甲酰肼溶30mL无水乙醇中，转移至150ml三颈烧瓶，滴加1ml冰醋酸，混合均匀，通过滴液漏斗滴加缓慢滴加3ml(0.02mol)1-萘甲醛，控制反应温度在65℃，回流搅拌,TCL跟踪。反应结束后，静置冷却至室温，抽滤，得到粗产品，所述粗产品为淡黄色固体，用无水乙醇对该粗产品进行重结晶，真空干燥后得淡黄色晶体(目标产物)4.598g，产率为76％。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911268133.6 一种四苯乙烯类席夫碱Al3+荧光探针及其制备方法与应用

[2] [中国发明] CN201810573134.0 一种烟酰腙席夫碱类化合物的合成方法及其在杀菌剂中的应用