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553-24-2/中性红的制备

概述[1]

中性红,50%乙醇中得深绿色粉末。溶于水或醇,呈红色。在水、无水乙醇、乙二醇-乙醚中溶解度分别为4%、1.8%及3.75%,不溶于二甲苯。LD50142mg/kg(小白鼠)。外观呈深绿的结晶性粉末。溶于水呈深红色,溶于无水乙醇呈洋红色并带有荧光。溶解度为水中4.0wt%、无水乙醇1.8wt%、乙二醇3.0wt%、乙二醇乙醚3.75wt%,几乎不溶于二甲苯,最大吸收波长(50%醇)540nm。

中性红的制备

关于中性红的制备,通常由N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐同2,4-二氨基甲苯缩合而成。中间体N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐则由N,N-二甲基苯胺、盐酸和亚硝酸钠进行亚硝化而得。缩合物经过滤、酸析、离心、甩干、干燥制得中性红。

用途[1]

中性红可用作酸碱指示剂,pH6.8(红)~8.0(黄);它是水、亚硝酸盐和尿的碱度指示剂;在组织化学中它用于脂肪的水解指示剂。同时它也是一种较好的生物染色剂;用于神经细胞的尼尔(Nissl)小粒染色与健那绿共用于血液体外活体染色。中性红用途广泛,适用于碘离子的光度测定以及中性红试纸制备。

制备[2]

一种中性红的制备方法:

(一)亚硝化反应:向装配有搅拌器、温度计的2000ml的烧杯中加入200克N,N-二甲基苯胺,搅拌下,徐徐加入600克工业浓盐酸(浓度为37~38wt%),待冷至室温后,加入细碎冰块,使温度降至5℃以下,再在搅拌下慢慢滴加133克亚硝酸钠溶液于250克水溶液,与此同时随时添加细碎冰,使反应温度维持在8℃以下,约1小时加完。加完后继续搅拌2小时,有橙黄色沉淀析出。将橙黄色沉淀物用瓷孔漏斗真空抽滤,滤取N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐,约得335克(湿品)。

(二)缩合、氧化闭合反应:把装配有搅拌器、温度计、冷凝器以及加料口的5000ml四口圆底烧瓶座置于套式恒温器中,并在瓶中加入3600克蒸馏水、115克2,4-二氨基甲苯,搅拌加热至90℃,使2,4-二氨基甲苯完全溶解于水中,然后加入3.5克氯化亚铁,继续加热,在90℃时漫漫加入175克N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺盐酸盐(以干品计),反应温度维持在90℃~95℃,约30分钟加完,并在温度92℃~98℃间保温3/4小时,然后将反应液用三层府绸布自然过滤,滤液置于10升的小搪瓷玻璃容器中,随即加入滤请后的工业浓盐酸2200克,搅匀后使其静置冷却。三天后结晶全部析出。滤取结晶,并离心、甩干,甩干品置于恒温烘箱中干燥。干燥温度为105℃~115℃,得150克中性红产品,得率为理论量的56%,纯度≥97%,外观呈墨绿色结晶性粉末,pH变色域6.8(红)~8.0(桔黄),硫酸灰份≤3%,105℃干燥失重≤3%。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN200810037870.0一种中性红的制备方法