5447-97-2 / 2-溴2-硝基丙烷的制备方法

概述^[1]

2-溴-2-硝基丙烷是烷烃衍生物，可由2-硝基丙烷溴代得到。

制备方法^[1-2]

方法一、

一般/典型程序：在氩气氛下，向搅拌的氢氧化钾（1.123g，20mmol）的甲醇（80ml）溶液或二恶烷/水（70:30; 80ml）溶液中加入硝基烷烃（20mmol）的甲醇溶液（20ml或在纯二恶烷（20ml））中，在室温下将氩气鼓泡通过溶液5-10分钟;然后一次性加入N-氯-或N-溴代亚苄基酰亚胺（24mmol）。反应放热，黄色硝酸盐溶液立即漂白。在室温下继续搅拌。然后大气压或减压蒸去部分溶剂，加入100ml水，加入5％盐酸将pH调至6-7，然后用二氯甲烷（3×20ml）萃取，合并的萃取液用水（2×20ml）洗涤，无水硫酸钠干燥，在大气压或减压下蒸发，得到几乎纯净的宝石晕硝基化合物。通过硅胶柱色谱（戊烷/乙醚或二氯甲烷），蒸馏或从甲醇中结晶得到分析纯的化合物。收率90％。m.p，33-35℃; IR（CHCl₃）v [cm^-1] :(纯）：1550（NO₂）; ¹H-NMR（CDCl₃）α[ppm]：2.28（s，6H，2CH₃）。

方法二、

Smirnov等人报道了可由2,2-二硝基丙烷制备2-溴2-硝基丙烷。

主要参考资料

[1] Amrollah-Madjdabadi A , Beugelmans R , Lechevallier A . A Convenient Method For The Preparation of gem-Halonitro Compounds[J]. Cheminform, 1986, 1986(10):828-830.

[2] SMIRNOV G. A, VASIL'EV A. M, LUK'YANOV O. A. Unusual reaction of nitroso compounds with the bis(aminooxy)methane/dibromoisocyanurate system[J]. Bulletin of the Academy of Sciences of the Ussr Division of Chemical Science, 1991, 40(12):2523-2524.