当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 53981-24-1 > 53981-24-1 / 2-氨基-5-氟苯酚的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

53981-24-1 / 2-氨基-5-氟苯酚的制备和应用

背景及概述[1]

2-氨基-5-氟苯酚是一种有机中间体,可由2,4-二氟苯胺一步制备得到。2,4-二氟苯胺可用于制备丙炔氟草胺的中间体7-氟-6-胺基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮。

制备[1]

2-氨基-5-氟苯酚的制备和应用

向反应釜中依次投入一定量的2,4-二氟苯胺、水和氢氧化钾,温度自然升到50~80度,在50-80度保温约4-5小时加完后保温60min,取样至2,4-二氟苯胺小于0.5%;取样合格后,加入一定量的盐酸,边加边有产物和水共沸出来,搅拌均匀后加热升温,以水蒸气蒸馏方式蒸出产品;蒸馏完毕,得到2-氨基-5-氟苯酚。

应用[1]

2-氨基-5-氟苯酚用于合成7-氟-6-胺基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮,方法如下:

2-氨基-5-氟苯酚的制备和应用

(1)醚化反应

向反应釜中依次投入一定量的DMF、碳酸钾以及步骤(1)得到的C6H6FNO和氟化钾 KF,滴加一定量的氯乙酸甲酯,滴加控制在2~3小时,无明显放热;加完后50-80℃保温反应 4小时,混合物逐渐变为黄色,取样原料小于0.5%;合格后过滤除去钾盐,滤液回收DMF,回 收完毕,加入一定量的甲醇,升温到60-70度,保温30min,开始降温到10~20度,过滤得到中间体2;其中,所述中间体2为C8H6FNO2,产物为C8H6FNO2、水H2O、氯化钾KCl、甲醇CH3OH、 二氧化碳CO2;其量比为334∶36∶149∶64∶88;

(2)硝化反应

向硝化釜中投入一定量的浓硫酸,控温小于50℃。慢慢加入加入一定量的中间体 2,搅拌30min;反应釜温度控制在50℃以下,向混合物中滴加一定量的70%硝酸,滴加60min 左右;滴加完毕,在50℃以下保温搅拌60min,取样原料<0.5%合格;将上述物料慢慢滴加 到盛有水的水高位槽中淬灭分相,搅拌析出固体,过滤,滤饼以一定量的水打浆1次,并投入 一定量的碳酸氢钠,过滤,滤饼烘干得中间体3。其中,所述中间体3为C8H5FN2O4,产物为C8H5FN2O4和水H2O;其量比为212∶18;

(3)加氢反应

将中间体3,定量DMF投入加氢釜,投入定量催化剂,用氮气置换加氢釜,排出氧气,含氧量<2.3%;升温到80℃,通入氢气,压力保持0.7MPa,80-110℃反应120min;反应结束,降温到70℃,得到7-氟-6-胺基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710788345.1 一种合成7-氟-6-胺基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮的方法