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2-脱氧核糖分子式C4H9O3CHO。2-脱氧核糖是核糖的一个2－位羟基被氢取代的衍生物，在细胞核中作为脱氧核糖核酸DNA的组分，十分重要；最早由胸腺核苷中析离得到。α-D-2－脱氧核呋喃糖的熔点78～82℃，比旋光度[α]D-55°;β-异构体熔点96～98℃，[α]D-91°→-58°。D-2－脱氧核糖与苯胺形成结晶的半缩醛胺，熔点175～177℃，[α]D+46°，常用于D-2－脱氧核糖的分离提纯和贮存，需要时将半缩醛胺与苯甲醛反应，即得2-脱氧核糖。2-脱氧核糖可进行多种特殊颜色反应，并可进行定量测定。常用的方法是2-脱氧核糖在硫酸和乙酸存在下与二苯胺反应得蓝色，与硫酸亚铁反应也得蓝色，称为凯勒－基连尼反应。D-2-脱氧核糖甚易与乙醇－HCl作用形成糖苷，这种糖苷甚易水解。脱氧核糖的合成方法有多种，收率为5％～10％。
方法1：
1）酸性树脂(10-20%w/w)，甲醇，4℃过夜反应b）1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷吡啶室温反应一小时c）三苯基磷，咪唑，碘，甲苯回流8小时d)三乙胺甲醇Pd/C在饱和氢气中反应24小时。0℃下，在100ml的烧瓶中加入3g化合物1D-核糖，同时加入50ml无水甲醇和酸性树脂(10-20%w/w)充分搅拌溶解。然后将温度上升到4℃下反应过夜。利用TLC跟踪，反应完全后，抽滤旋干，得到无色油状液体，产率为100%。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ=3.25(s，3H，OCH3)，3.46(dd，JH，H=6.4，12.5Hz，1H，5-H)，3.65(dd，JH，H=3.1，12.5Hz，1H，5-H)，3.83-3.89(m，2H，3-H，4-H)，4.01(dd，JH，H=4.8，7.0Hz，1H，2-H)，4.75(s，1H，1-H)ppm.
2）室温下，将产物2(1.5709g，9.58mmol)放入25ml的烧瓶中，加入10ml的吡啶充分溶解，然后在冰水浴下缓慢滴加3.67ml(1.2eq，11.49mmol)1，3二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷，充分搅拌后放入室温反应，利用TLC跟踪反应，2小时后，反应完全，加入300ml乙酸乙酯，每次用50ml水萃取，重复六次，再用50ml饱和碳酸氢钠萃取，重复两遍。最后合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，抽滤，减压旋干。硅胶柱层析(EA：PE=1：9Rf=0.5）得到2.73g无色油状物，产率为81.5%。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ=1.03-1.11(m，28H，TIPS)，3.33(s，3H，OCH3)，3.71-3.79(m，1H，5-H)，3.99-4.12(m，3H，5-H，2-H，4-H)，4.49-4.52(m，1H，3-H)，4.83(s，1H，1-H)ppm.
3）室温下，将化合物3(2.0000g，5.1151mmol)放入100ml的烧瓶中同时加入三苯基膦(6.444g，15.3453mmol)，咪唑(1.6707g，15.3453mmol)溶于40ml甲苯，100℃下将其溶解，完全溶解后加入碘单质(6.4961，25.5755mmol)，将温度升温至回流温度，八小时后，TLC跟踪反应显示反应完全，先加入10ml饱和碳酸氢钾猝灭反应至无气泡产生，后加入200ml乙酸乙酯用水萃取三次，最后用饱和氯化钠萃取一次。合并有机相加入无水硫酸钠，抽滤旋干。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ=1.01-1.16(m，28H，TIPS)，3.36(s，3H，OCH3)，3.77-3.83(m，1H，5-H)，3.90-3.95(m，1H，2-H)，3.98-4.01(m，1H，5-H，)，3.09-4.12(m，1H，4-H)4.63-4.67(m，1H，3-H)，4.74-4.73(s，1H，1-H)ppm.13CNMR(75MHz，CDCl3)：δ=12.4-16.6，55.4，102.96，83.71，81.85，66.29，55.44，29.49，17.55，17.49，17.39，17.24，16.99，16.96，13.59，13.36，12.84，12.44ppm.HR-MS(ESI+)：539.1116[M+Na](calcd.forC18H37IO5Si2Na：539.1116).
4）室温下，将化合物4放入25ml烧瓶中，加入10ml无水甲醇4ml三乙胺802.4mg 10%Pd/C在饱和氢气状态反应，24小时后点板，反应完全抽滤旋干，硅胶柱层析(EA：PE=1：100)得到1.35mg无色油状物，化合物3和化合物4两步收率55%。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ=0.98-1.06(m，28H，TIPS)，1.98-2.05(m，1H，2-H)，2.13-2.28(m，1H，2-H)，3.36(s，3H，OCH3)，3.64-3.69(m，1H，5-H，)，3.78-3.83(m，1H，5-H)，3.93-3.97(s，1H，4-H)，4.54-4.59(s，1H，3-H)，4.85-4.86(s，1H，1-H)ppm.13CNMR(75MHz，CDCl3)：103.93，84.84，74.21，66.41，54.49，42.05，31.51，30.21，29.70，17.59，17.44，17.28，17.10，16.97，13.39，12.88，12.57 ppm.HR-MS(ESI+)：451.21780[M+HCOO](calcd.forC18H38O6Si2HCOO：451.21780).
5）室温下，将化合物5(90.4mg，0.2407mmol)放入10ml的烧瓶中，加入1.5ml1mol/L的H2SO4（水：甲醇：EA=1：1：1）室温反应4小时后，用碳酸钡猝灭反应，抽滤旋干，硅胶柱层析（EA：乙醇=5：1）得到白色固体28.1mg，收率为93.6%。[α]25D-47°(H2O)1HNMR(400MHz，D2O)δ=1.3-2.0(m1.3H)，2.17-2.28(m，4.8H)，2.4(s，0.6H)，2.42-2.51(m，1.2H)，2.62-2.6(m，0.3H)，2.83-2.91(m，0.3H)，3.38-3.41(m，0.6H)，3.62-4.04(m，2.8H)，4.15-4.22(m，4H)，4.30-4.35(m，4H)，4.41-4.45(m，1H)，4.85-4.87(m，2H)，5.62-5.68(m，3H)ppm;13CNMR(400MHz，D2O)98.2，97.9，94.1，91.6，86.4，85.6，73.1，71.2，71.4，69.8，69.2，68.5，67.6，67.4，67.3，66.5，66.3，64.7，63.0，62.5，61.2，415，41.1，33.7，33.1ppm;
方法2：
1）苄基-3，4-O-异丙叉基-β-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅲ)的制备
0℃时将氯化氢气体通入25mL苯甲醇中至饱和，静置40min后，称取L-阿拉伯糖(5g，33mmol)加入反应液中，室温搅拌10h，其间有白色固体物缓慢析出。加入37.5mL乙酸乙酯使固体沉淀完全，过滤，用乙酸乙酯洗涤，干燥，得7.8g白色固体产物Ⅱ：263.0(M+Na+)，503.0(2M+Na+)。不需纯化可直接进行下步反应。上步产物Ⅱ(28g，120mmol)和2，2-二甲氧丙烷(50mL，41mmol)溶于丙酮(315mL)中，另称取对甲苯磺酸(p-TsOH·H2O)0.635g(4mmol)加入反应物中，室温搅拌2h，然后滴加三乙胺至中性，减压蒸馏得到29.4g黄色液态产物Ⅲ，硅胶柱层析分离，用V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)=3∶1洗脱，得无色液体，产率98%。从L-阿拉伯糖到产物Ⅲ的产率为90%。1HNMR(CDCl3)δ：7.41～7.21(m，5H，C6H5)，4.73(d，J=11.8Hz，1H，OH)，4.25～4.10(m，2H，CH2)，3.85(s，2H，CH)，3.77～3.68(m，1H，CH)，2.40(d，J=6.7Hz，1H，CH)，1.53(s，3H，CH3)，1.33(s，3H，CH3);303.0(M+Na+)，583.0(2M+Na+)。以上数据符合产物结构特征。
2）苄基-3，4-O-异丙叉基-2-O-[(亚甲基)硫代酰基]-β-L-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅳ)的制备
将化合物Ⅲ(4.27g，16mmol)溶于50mL无水THF中，搅拌，于0℃慢慢加入NaH(0.61g，16mmol)，当初始反应由剧烈到减缓，移去冰浴，室温下继续搅拌30min，快速加入二硫化碳(1.83mL，30mmol)，继续搅拌30min，而后在室温下缓慢滴加CH3I(1.90mL，30mmol)，继续搅拌30min，加入5mL水，减压蒸馏至溶液体积减少一半，水相用乙酸乙酯萃取3次，有机相用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得4.97g黄色浆状产物Ⅳ，产率88%，不必进一步纯化1HNMR(CDCl3)δ：7.38～7.20(m，5H，C6H5)，5.75(dd，J=11.3Hz，J=1.3Hz，1H，OH)，5.18(d，J=6.3Hz，1H，CH)，4.50(dd，J=11.3Hz，J=1.3Hz，1H，CH)，4.30～4.21(m，1H，CH)，4.00～3.95(m，2H，CH2)，2.58(s，3H，CH3)，1.55(s，3H，CH3)，1.39(s，3H，CH3);393.0(M+Na+)。以上数据符合产物结构特征。
3）苄基-2-脱氧-β-L-赤型吡喃糖苷(Ⅴ)的制备
将上步得到的Ⅳ(2g，5.5mmol)加入50mL无水甲苯中，加热至回流，同时通氮气保护。另外将三丁基锡化氢(2.19mL，8mmol)和偶氮二异丁腈(0.09g，0.54mmol)加入到10mL无水甲苯中制成溶液，再将其慢慢滴入反应溶液，滴毕，另称取0.09g偶氮二异丁腈溶于10mL甲苯中，同样缓慢滴入反应液中，继续搅拌30min。减压蒸馏浓缩，再用w(NaOH)=5%的水溶液洗涤，加入无水硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩得产品和苯酚的混合物。用硅胶柱层析分离，以V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)=12∶1洗脱，得0.78g产物Ⅴ，产率55%：1HNMR(CDCl3)δ：7.40～7.21(m，5H，C6H5)，5.73(dd，J=11.3Hz，J=1.4Hz，1H，OH)，5.00(d，J=6.3Hz，1H，CH)，4.53(dd，J=11.3Hz，J=1.3Hz，1H，CH)，4.30～4.25(m，1H，CH)，4.05～4.00(m，2H，CH2)，1.53(s，3H，CH3)，1.42(s，3H，CH3);287.0(M+Na+)。以上数据符合产物结构特征。
4）2-脱氧-L-核糖(Ⅰ)的制备
将产物Ⅴ(73g，0.28mol)加入到350mLw(醋酸)=80%的水溶液中，室温搅拌18h，加入三乙胺中和后将混合物转移到分液漏斗中，用乙酸乙酯洗涤(3×500mL)，将水相蒸干，剩余液体用乙醇和甲苯共蒸两次，用硅胶柱层析分离，以V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)=12∶1洗脱，得34g产品Ⅰ，本步产率92%，从L-阿拉伯糖到Ⅰ的总产率为40%。157.2(M+Na+);元素分析结果：实测值(理论值)/%，w(C)=43.97(43.87)，w(H)=7.24(7.26);[α]D+55°(c0.27，水)，以上数据符合产物结构特征。
[1] 中国大百科全书（化学卷）
[2] 2-脱氧-D核糖的新合成方法研究
[3] 2-脱氧-L-核糖的合成方法改进