53222-92-7/2-甲基-3-氨基苯酚的制备及应用

背景及概述^[1][2]

2-甲基-3-氨基苯酚可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-甲基-3-氨基苯酚，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备 ^[2，4-5]

在氢化烧瓶中将2-甲基-3-硝基苯酚（25g，0.163mol）溶于170ml无水乙醇中。用氮气吹扫烧瓶。加入10％钯炭（1.73g，1.6mmol），在装置中将混合物氢化（40psi（2758hPa）H 2）1.5小时。将烧瓶抽空并用氮气吹扫。Whatman GF / F过滤器过滤除去催化剂。在减压下除去乙醇后，得到20.1g（100％收率）2-甲基-3-氨基苯酚，为浅棕色固体。

应用

2-甲基-3-氨基苯酚可作为医药中间体使用，如合成：

步骤1：将2-甲基-3-氨基苯酚（20.1g，0.163mol）溶解在甲乙酮（MEK）（150ml）中。分批加入碳酸铯（106g，0.326mmol），然后在30分钟内滴加溴乙腈（29.3g，0.245mol）。将混合物在室温下搅拌14小时，然后通过粗多孔漏斗过滤。用乙酸乙酯（2×100ml）洗涤固体，将合并的洗涤液和滤液减压浓缩，得到20.8g（79％收率）（2-甲基-3-氨基苯氧基）乙腈，无需进一步纯化。

步骤2：在5℃下，向粗（2-甲基-3-氨基苯氧基）乙腈（约12.1g）的甲苯（50mL）溶液中加入吡啶（6.6mL）和甲磺酰氯（6.3mL），并将所得混合物温热至环境温度。2小时后，将粗产物混合物在1N盐酸（100mL）和乙酸乙酯（100mL）之间分配。分离各相，水相用乙酸乙酯（50mL）萃取。将合并的有机溶液用水洗涤，然后浓缩，同时用异丙醇替换溶剂。将所得混合物冷却至5℃后，收集白色结晶产物，用冷异丙醇冲洗，干燥，得到12.14g（基于氰甲基甲苯磺酸酯的产率为65.1％）N-（3-氰基甲氧基苯基）甲磺酰胺（纯度99.8％）。

主要参考资料

[1] EP0887346. Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives, their preparation and their use as alpha1A/1L adrenoceptor agonists