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53090-43-0 / 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备和应用

背景及概述[1-2]

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯是一种有机中间体,可由3,4-二氯苯甲醛和重氮乙酸乙酯一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备α-酮酰胺及其衍生物。

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备和应用

制备[1]

用搅拌棒将取代的3,4-二氯苯甲醛(0.5 mmol),重氮乙酸乙酯(0.6 mmol)和ter-BuOK(0.1 mmol)添加到10 mL烧瓶中。将混合物在室温下剧烈搅拌0.5小时。通过TLC监控反应进程。通过硅胶快速柱色谱法直接分离所得混合物,得到产物。

应用[2]

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备和应用

α-酮酰胺及其衍生物是一类重要的胺类化合物, 广泛存在于天然产物和药物中间体中, 具有广泛的应用前景。通过酰胺的直接氧化也可以获得这类 α-酮酰胺化合物。芳基酮是一类价廉易得的有机物质. 通过芳基酮来实现 α-酮酰胺具有成本低, 底物广泛以及反应原子经济性高的特点。近年来, 大量的有关研究工作被报道。例如, 无溶剂条件下, 铜催化的芳基酮与二级胺的反应. 碘催化的胺化反应, 特别是 Zha 和 Wang 课题组报道的阳极氧化实现了伯酰胺和仲酰胺的合成。龚久涵等人报道了3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯在水相条件下的氧化偶联反应实现 α-酮酰胺以及氧气条件下酰基乙酸酯的 C-C 键断裂实现了 α-酮酰胺的合成。

参考文献

[1] From RSC Advances, 3(31), 12616-12620; 2013

[2]龚久涵,朱正,卢林,郭生梅,蔡琥.铜催化的芳基酮及其衍生物氧化酰胺化合成α-酮酰胺的反应研究[J].有机化学,2015,35(09):1917-1922.