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普拉洛芬（Pranoprofen，CasNO：52549-17-4）是Welfide公司（即原吉富制药株式会社）（现三菱制药）开发的消炎药物，普拉洛芬可抑制花生四烯酸级联中的环氧酶活性，从而抑制前列腺素的合成。本品是通过丘脑下部的体温调节中枢抑制前列腺素E2的合成，从而起到解热作用。其滴眼液于1988年在日本和比利时以商品名Pranox上市；1999年以商品名pranopulin（中文名：普南扑灵）在中国进口上市；小儿用口服混悬溶液剂于1995年12月上市，分别由日本同仁医药化工株式会社（田边三菱制药株式会社销售）和日本久光制药株式会社生产，目前尚未进口中国。普拉洛芬是丙酸类非类固醇抗炎药物，其作用机制为抑制环氧合酶（COX）活性，阻断二十碳四烯酸衍生物的合成，抑制前列腺素的合成，缓解炎症反应，属于非甾体抗炎药的一种，且它不像甾体类消炎药那样，会引起眼压升高。一般认为非甾体类抗炎药对减轻准分子激光角膜削术或位角膜镶术术后反应效果明确。
普拉洛芬为非甾体抗炎药物。具有抑制前列腺生物合成和稳定溶酶体以及抑制溶酶体分泌的作用。有镇痛、消炎、解热、抗风湿作用，作用较布洛芬、阿司匹林强，毒性较吲哚美辛、阿司匹林小。口服后自消化道吸收，Tmax为1h，t1/2为1.5h。慢性风湿性关节炎患者口服本品75mg，关节液中浓度于3h后达峰值，t1/2约为3.5h，用药后7h内血液中浓度约有54%向关节液中移行。主要在肝脏代谢，24h内少量药物以原形及葡萄糖醛酸结合物的形式自肾脏排泄45%～100%。
普拉洛芬主要用于慢性风湿性关节炎、关节变形症、腰痛、颈肩腕综合症及牙周炎、急性呼吸道炎的镇痛解热，外伤小手术后及拔牙后消炎镇痛。
偶见有食欲不振、恶心、呕吐、胃痛、腹痛、腹泻，罕见消化道溃疡、胃肠出血、便秘、皮疹及瘙痒、头痛、步态不稳、嗜睡、耳鸣、失眠、头晕。治疗过程中偶见有SGOT、SGPT及AKP升高，少见有BUN上升。
(1)对本品过敏者、有阿司匹林哮喘史者及消化性溃疡、严重血液异常、严重肝肾疾病患者禁用。有消化性溃疡史、过敏史、支气管哮喘者慎用。
(2)孕妇、哺乳期妇女、早产儿、新生儿、婴儿、小儿用药的安全性尚未确立。
(3)老年和儿童限用于必要的最小剂量。
(4)长期服用要定期检查尿、血及肝功能。
(1)为防止感染，应合用适量的抗菌药。
(2)可增强香豆素类抗凝药(华法林)的作用，合用时应注意减量。
(3)避免与其他消炎镇痛药合用。
(4)与口服降糖药合用时，可增强效应，有降低血糖危险。
(5)与利尿药物(速尿、氢氯噻嗪等)合用时，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水钠潴留作用。
胶囊剂：每粒75mg。
口服：成人每次75mg，每日3次，饭后服。顿服一次75mg。
以2-氯烟酸为原料，在强碱环境下与苯酚缩合，然后通过多聚磷酸脱水，硼氢化钾还原，再经过酸性水解，最后与氯乙酰氯进行酰化反应后，在碱性条件下发生水解反应，经磺酰氯酰化，最终通过重排得到普拉洛芬。
1）2-苯氧基烟酸（1）的制备
于500mL反应瓶中，加入250mL醇，32g氢氧化钠，搅拌，然后加入110g苯酚，降温至室温，加入50g2-氯烟酸，混合物加热至180℃，蒸出低沸物。180℃保温反应1.5h，降温至100℃，加入400mL水，搅拌降温。然后用乙酸乙酯（50mL×
3）洗涤，收集水层，加0.5g活性炭脱色30min，过滤，滤液用冰乙酸调pH至4，体系析出固体，抽滤，滤饼干燥得62.5g浅红色固体1，收率91.5%，m.p.180～183℃。（文献［13］值：m.p.177～179℃)。
2）5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-酮（2）的制备
于500mL的反应瓶中加入240g多聚磷酸（PPA），油浴加热至120℃，加入60g化合物1，保温反应8h。反应结束后，将反应物倾入5000mL冰水中，再加入240g氢氧化钠，充分搅拌，控制pH值为12，过滤、水洗、烘干，得到46.7g浅棕色固体2，收率85%，m.p.180～184℃（文献［14］值：m.p.181～182℃）。
3）5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇（3）的制备
于1000mL的反应瓶中加入40g化合物2，再加入700mL四氢呋喃，50mL水，19g硼氢化钾。于40℃反应22h，蒸干四氢呋喃，加入500mL水，搅拌、抽滤、滤饼烘干，得40.4g黄绿色固体3，收率99%，m.p.147～149℃（文献［13］值：m.p.149.5～150℃）。
4）5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶（4）的制备
于2000mL反应瓶中加入900mL异丙醇，50g3，90mL浓盐酸，加热回流5h，蒸干，得粘稠液体，加入400mL水中，搅拌，滴加氨水至pH大于10，体系有固体析出，抽滤，滤饼水洗、烘干，得43.6g淡黄色固体4，收率95.0%，m.p.145～
147℃；1HNMR（DMSO-d6），δ：8.13～7.10（m，7H），3.72（d，2H，-CH2-）。
5）7-（2-氯丙酰基）-5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶（5）的制备
于1000mL的反应瓶中加入91g无水三氯化铝，220mL二氯乙烷，冷却至0℃，滴加50g化合物4的130mL二氯乙烷溶液，滴加过程控制温度小于5℃，然后滴加40g2-氯丙酰氯的65mL二氯乙烷溶液，滴加过程控制温度小于5℃，滴加完后0℃反应2h，然后升至室温，再反应12h，然后将体系倒入1000mL冰水中，搅拌，用碳酸钠调pH值至4，过滤，滤饼用少许二氯乙烷洗涤，滤液静置分液，得二氯乙烷层，水层用二氯乙烷200mL萃取，合并二氯乙烷层，分别用500mL饱和碳酸氢钠、1000mL水、500mL饱和氯化钠溶液洗涤，加入2g活性炭室温脱色，抽滤，滤液蒸干，得砖红色固体，加入10倍异丙醇中，加热溶解，然后冷却析晶，抽滤，滤饼干燥得56.0g浅红棕色固体中间体5，收率75%。m.p.137～141℃；1HNMR（DMSO-d6），δ：8.2～7.0（m，6H)，5.5（d，1H，-CH-），3.7（d，2H，-CH2-），1.8（d，3H，CH3）。
6）7-（1，1-二甲氧基-2-羟丙基）-5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶（6）的制备
于3000mL的反应瓶中加入1100mL甲醇和55g钠，搅拌，待其完全溶解后加入250g化合物5，50℃保温反应3h。减压蒸干甲醇，得黄色固体，将其转移至4L水中，搅拌30min，抽滤，滤饼水洗，烘干，得261.9g淡黄色固体中间体6，收率95.2%，m.p.134～137℃，1HNMR（DMSO-d6)，δ：8.2～7.0（m，6H），4.6（d，1H，-OH），4.16（d，1H，-CH-），3.18（d，6H，CH3），1.12（d，1H，CH3）。
7）2-（5H-［1］-苯并吡喃［2，3-b］吡啶-7-基）丙酸（7）的制备
于3000mL反应瓶中加入200g中间体6，1500mL二氯甲烷，冷却至-10℃，滴加161g三乙胺和750mL二氯甲烷的溶液，滴加过程控制温度小于-5℃，然后滴加180g磺酰氯和750mL二氯甲烷的溶液，滴加过程控制温度小于-5℃，滴完后于-5℃搅拌3h，升温至室温，再反应20h。于40℃减压蒸干二氯甲烷，然后加入500mL冰乙酸和210mL浓盐酸，于50℃保温反应1.5h。将反应液加入600mL冰水中，分搅拌，用饱和碳酸钠溶液调pH值至6，再用饱和氢氧化钠调pH大于11，体系用二氯甲烷（600mL×3）洗涤，收集水层，用5g活性炭脱色，过滤，滤液用冰乙酸调pH为4～5，有固体析出，抽滤，得普拉洛芬粗品。用5倍乙醇加热溶解，然后加入等量热水，搅拌，冷却析晶，抽滤，滤饼水洗，烘干，得76.9g白色结晶性粉末7，收率45.4%，纯度99.5%（HPLC），m.p.187～190℃（文献［15］值：186～190℃）；IR（KBr，v／cm-1）：3400.3，2884.3，2471.6，1705，1608.5，1584.4，1409.9，1262.3，1185.2，1127.3，933.5，788.8。
[1] CN201610333496.3一种含有普拉洛芬的混悬液处方组成及其制备方
[2] 普拉洛芬的合成研究改进
[3] 常用新药手册