52431-30-8/2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制备和应用

背景及概述^[1]

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一种有机中间体，可由2，5-二溴噻吩一步硝化制备得到。2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制备2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩，2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩是一种抗菌扩链剂。

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制备和应用

第一步：在三口烧瓶中将5mL浓硫酸与5mL发烟硫酸混合均匀，然后滴加1mL 2，5-二溴噻吩到混合酸中，搅拌30min，冰浴降温，控制温度在20℃以下，搅拌速度100r/min；

第二步：搅拌下向体系中滴加浓硝酸3mL，搅拌5h，反应过程需冰浴降温，控制温度在30℃以下，搅拌速度100r/min；

第三步：将反应产物倒入300g冰块中，搅拌直至冰块完全融化；然后进行真空抽滤，充分用水洗涤抽滤所得固体；然后用甲醇进行重结晶，固体析出，抽滤除去溶液，烘干后得到2，5-二溴-3，4-二硝基噻吩。

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制备抗菌扩链剂DBDAT，该卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂作为抗菌聚氨酯的扩链剂，用于制备抗菌性聚氨酯。

第一步：向反应器中滴加入10mL浓HCl溶解1g 2，5-二溴-3，4-二硝基噻吩，缓慢加入2g锡金属，抽真空，在氮气氛围下搅拌，冰浴冷却，控制温度在10℃以下，搅拌速度50r/min；反应至所有的锡都被消耗，然后置于冰箱中过夜，产生黄色沉淀，抽滤烘干；

第二步：将黄色沉淀溶于水中，滴加浓度1mol/L的NaOH溶液直至水层的pH值达到10，过程需冰浴冷却。产物用乙酸乙酯萃取3次，用无水Na₂SO₄干燥，并旋蒸浓缩，然后在冰浴中冷却，沉淀出白色结晶固体，烘干后得到抗菌扩链剂DBDAT，即2，5-二溴-3，4-二氨基噻吩。