52407-43-9 / 苯并Bü呋喃-3-乙腈的制备和应用

背景及概述^[1-2]

苯并Bü呋喃-3-乙腈是一种医药中间体，有文献报道其可由二乙基氰甲基磷酸酯和3-香豆冉酮通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备调节核受体活性的化合物。

制备^[1]

在氮气环境下于0℃将氢化钠(268mg，6.7mmol)在无水THF(10ml)中调成浆，然后逐滴加入二乙基氰甲基磷酸酯(1.1ml，6.7mmol)，再将整个体系搅拌45分钟。然后逐滴加入3-香豆冉酮(Lancaster)(900mg，6.7mmol)，并将整个体系于室温搅拌45分钟。用EtOAc(15ml)和水(15ml)稀释反应体系，然后分离有机层，并经过干燥(MgSO₄)和蒸发，再将剩余物进行使用0-5％EtOAc的戊烷溶液的快速色谱法，从而得到标题产物(940mg，91％)；¹HNMR(400MHz，CDCl₃)，δ：3.77(s，2H)，7.25-7.40(m，2H)，7.52(dd，1H)，7.58(dd，1H)，7.67(s，1H)；LRMS：M+NH4+，175.(TS+)。

应用^[2]

CN201110243983.8报道了苯并Bü呋喃-3-乙腈可用于制备具有下述结构的调节核受体活性的化合物。该类化合物对法尼碱X受体具有非常高的亲和力。意外地，此类化合物有能量在正常和高脂血症动物模型中同时降低血浆甘油三酯和胆固醇水平。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN02805409.1作为FSAD的NEP抑制剂的N-苯丙基环戊基取代的戊二酰胺衍生物

[2][中国发明]CN201110243983.8作为药物的氮杂并吲哚衍生物