52351-75-4 / 6-甲氧基靛红的应用

概述

【英文名称】6-Methoxyindoline-2,3-dione

【分子式】C6H3F2I

【分子量】177.157

【CA登录号】52351-75-4

【物理性质】透明无色至淡黄色液体，密度：1.3±0.1 g/cm3；沸点：229-230°C at 760 mmHg；折射率：1.585。

应用

6-甲氧基靛红是一种靛红类化合物，靛红类化合物广泛存在自然界的各种植物体内。同时其也是一种人体的内源化合物，具有抗焦虑、镇静、抗惊厥、抗氧化以及抗肿瘤等活性[1]。

6-甲氧基靛红是一种重要的医药化工中间体，可以作为起始原料参与合成多种天然产物以及活性化合物的合成。如其可以用于合成螺羟吲哚类生物碱strychnofoline，后者具有良好的抗肿瘤活性[2]。6-甲氧基靛红的一种衍生物NMP6可以作为CB2受体的荧光探针，可以用于免疫细胞受体结合的可视化[3]。

合成

目前国外主要有三种合成方法，Sandmeyer方法：首先合成中间体1-肟基-N（3-甲氧基苯基）乙酰胺，在通过浓硫酸催化生成产物[4]。Soderberg法：使用钯催化剂，使得2-（2-卤乙炔基）-1-硝基苯与一氧化碳还原反应生成[5]。Mason法：使用3-甲氧基苯胺和草酰氯单乙酯反应，进而生成相关产物[6]。其中Sandmeyer方法因其原料便宜，受到最广泛的关注。

图1 Sandmeyer合成法步骤[1]

参考文献

[1] 王鸿玉等. "6-甲氧基靛红的合成工艺改进." 药学实践杂志 33.2:4.

[2] Premanathan M et al Ind J Med Res, 2012, 136(5):822-826

[3] Galliford CV et al Angew Chem Int Ed Engl 2007, 46(46)，8748-8758.

[4] 张晓飞等，取代靛红改进方法的合成[J]. 渤海大学学报（自然科学版），2009， 33（3）：212-216.

[5] Mason et al. Snythesis-Stuttgart, 2009 (21),:3652-3648.

[6] Soderberg et al, Tetrhedron, 2009, 65(36):7357-7363.