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520-36-5/芹菜素的制备方法及药理作用

背景及概述[1][2]

芹菜素又称芹黄素、洋芹素,广泛分布于温热带的蔬菜和水果中,尤以芹菜中含量为高;在一些药用植物如车前子、络石藤等中也有很高的含量,植物源性饮料如茶、酒以及一些调味品中也有分布。芹菜素(apigenin)属于黄酮化合物,在伞形科植物旱芹(Apium graveolensvar.dulce)叶;卷柏科卷柏(Selaginella tamariscina)全草;柏科圆柏(Sabinachinenesis)叶中的含量比较丰富。芹菜素以植物黄色素的形式存在于多种植物中,纯品外观为黄色粉末,无嗅无味,是一种天然抗氧化剂。

芹菜素的制备方法及药理作用

制备[2-3]

一、提取方法

现有芹菜素制备方法中所涉及的工序较为复杂,所获取的芹菜素 纯度较低,从而造成了原材料的过度消耗与浪费。另外,在现有芹菜素应用过程中,由于现有芹菜素的纯度较低,所制成的胶囊或其他保健品治疗与保 健效果不理想。CN200810127091提供能够得到较高纯度的一种芹菜素的制备方法,以及具有调节血压、调节血脂、抗氧化,并且能够提高免疫力和延缓衰老等功效 的芹菜素软胶囊。为实现上述目的,本发明提供一种芹菜素的制备方法,包括以下步骤:

a、将芹菜籽进行筛选、粉碎后,置入含量为70%的酒精容器中,搅拌后, 静置;

b、粉末状芹菜籽与酒精融合后由粉末状变为颗粒状;

c、分三次对容器中的颗粒状混合物进行提取,每次提取的时间间隔为二小时;

d、提取后的颗粒物经溶液进行过滤,并经过减压与浓缩处理后,从而制成粉末状的精制芹菜素。

本发明具有以下优点:本发明提供一种芹菜素的制备方法,将芹菜籽进行筛选、粉碎后,置入含量为70%的酒精容器中,搅拌后,静置;粉末状芹菜籽与酒精融合后由粉末状变为颗粒状;分三次对容器中的颗粒状混合物进行提取,每次提取的时间间隔为二小时;提取后的颗粒物经溶液进行过滤,并经过减压与浓缩处理 后,从而制成粉末状的精制芹菜素,提取后精制芹菜素的纯度为98%。本方法的应用为,将粉末状的芹菜素与油状的深海鱼油制配而成,并装入胶囊内部,每粒胶囊中原料配比后的重量为500mg,芹菜素为150-200mg,深海鱼油为300-350mg。本发明具有调节血压、调节血脂、抗氧化、提高免疫力和延缓衰老等功效,长期服用有益身体健康;另外,采用芹菜籽为主要原料,由于原料易得具价格便宜,在提高产品纯度的同时还避免了原材料的浪费,也降低了加工成本。

二、半合成方法

芹菜素的半合成方法,其特征是在碱性环境下,以柚皮素作为原料,在溶 剂1,4-二氧环己烷中,于50~130℃温度下和碘反应,氧化脱氢生成芹菜素粗 品,粗品用碱溶液溶解,加入醇,调节pH值4~7,析出晶体,抽滤,用二甲亚 砜/水体系或二甲基甲酰胺/水体系或醇/水体系重结晶,静置,过滤,得到精制的 芹菜素;或者用丙酮回流提纯,得到精制芹菜素。

本方法是以具有生物活性的天然提取物为起始原料反应得到芹菜素。与植物提取法和用吡啶作为溶剂得到芹菜素的反应相比,该方法成本低,反应条件温和,对环境友好,产品纯度和收率均较高;酸水解过程中采用的溶剂体系,原料易得且价格便宜,反应条件容易控制,安全,无污染,产率高。从整个合成过程看,大部分溶剂可以回收,重新利用,使合成成本大大降低;整个合成工艺原料便宜易得,操作简单,反应条件稳定,容易控制,产品易于分离纯化。制得的芹菜素纯度可达97%以上。

药理作用[2]

据文献报道,芹菜素据有降血压、影响中枢精神、抗病毒、抑制酶活性、抗自由基的作用。

黄嘌呤氧化酶(xanthine oxidase,XO)是尿酸生成过程中一关键酶,主要存在于哺乳动物的乳汁和肝脏中。在人体内,XO 能催化次黄嘌呤成黄嘌呤,最终生成尿酸,当 XO 活性异常活跃时,使尿酸大量的生成和过量积累在血液中,临床表现为高尿酸血症,随着尿酸盐沉积进而引起痛风的发作。有文献报道芹菜素对 XO 也具有较好的抑制活性。通过研究抑制动力学特点,明确芹菜素对 XO 具有明显可逆的混合竞争型抑制作用,其半抑制浓度 IC50 为(8.63±0.03)μmol/L,抑制常数 Ki 为(2.35±0.42)μmol/L。再结合芹菜素与 XO 相互作用进行分析,芹菜素抑制 XO活性的机理为:芹菜素进入 XO 的疏水腔,通过疏水作用力与 XO 活性中心周围的主要氨基酸残基发生作用;并引起 XO 的二级结构发生改变,α-螺旋含量增加使得 XO 的结构更加紧密而不利于底物进入疏水空腔;同时,芹菜素占据底物进入活性中心的通道,也有效地抑制 XO 对黄嘌呤的催化活性。

主要参考资料

[1]叶素梅.芹菜素对黄嘌呤氧化酶活性的抑制机理研究[J].食品研究与开发,2018,39(21):67-71.

[2]CN200810127091.X 一种芹菜素的制备方法与应用

[3]CN200510097010.2 芹菜素的半合成方法