手机扫码访问本站
微信咨询
5-甲氧基-1-茚酮，英文名称5-Methoxy-1-indanone，CAS号5111-70-6，分子式：C10H10O2，分子量：162.185，本品为淡绿色-棕色固体。密度：1.166g/cm3沸点：150 °C / 2mmHg熔点：107-109 °C(lit.)闪点：145.8ºC
茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中。茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工业应用前景。同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团。对此类化合物的合成、应用进行了总结, 以促进相关的研究进展。
傅雷德尔-克瑞福斯（Friedel-Crafts）酰基化反应（简称傅-克酰化反应）是指芳香烃在无水AlCl3、ZnCl2 或FeCl3 等路易斯酸催化下，芳环上的氢原子被烷基或酰基所取代的酰化反应，被广泛应用于芳香酮等有机中间体的制备。芳环上取代基对傅克酰化反应影响很大，当芳环上有强吸电子基（如-NO2、-SO3H、-COR）时，不发生傅-克酰化反应。
以3-甲基氯苄与甲基丙二酸二乙酯为原料，通过缩合，再经碱性水解、脱羧、SOCl2 酰氯化，最后进行分子内Friedel-Crafts 酰基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮。
以甲苯作为原料，经过Friedel-Crafts酰基化、Friedel-Crafts烷基化反应得到5-甲氧基-1-茚酮。首先用甲苯与3-氯丙酰氯在冰盐浴下反应，生成苯丙酮；接着在Lewis酸（如AICl3)催化作用下脱掉HCI，合成产物5-甲氧基-1-茚酮，反应路线如下：
图1 5-甲氧基-1-茚酮的合成反应式
Nazarov 环化反应，即纳扎罗夫环化反应，是指二乙烯基酮类化合物在质子酸（如磷酸、硫酸）或路易斯酸（如氯化铝）作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。
利用三氟乙酸铜或铱配合物为催化剂催化的Nazarov环化反应，高产率合成手性茚酮类化合物。
[1] 柴凤兰,茚酮化合物合成方法研究进展[J]化工进展，2014 年第33 卷第11 期，3045-3051.