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509-34-2 / 溶剂红49的主要应用

背景及概述[1]

罗丹明B(溶剂红49)为非偶氮类色素,非偶氮类色素包括咕吨类、三芳甲烷类、蒽醌类等。呫吨类染料又称氧杂蒽染料,具有呫吨环的染料,是1874年H.Coro最早发现的酸性曙红。这类染料类似二苯甲烷及三苯甲烷衍生物。这类染料色泽鲜艳,水溶液有很强的荧光。色相多为玫瑰红、红紫和黄绿色。目前国内外有关罗丹明B(溶剂红49)的检测技术主要有质谱法、荧光、电致化学发光法以及紫外可见光谱法等。这些方法检测精度虽高,但样品前处理复杂,仪器昂贵,需要专业的操作人员,耗时长。电化学法以其灵敏度高、易于小型化和成本低等优点,成为罗丹明B(溶剂红49)现场检测的极好方法。选择合适的电极材料,对于提高罗丹明B(溶剂红49)检测的选择性、灵敏度和重现性等主要性能,具有重要的现实意义和学术价值。

应用[2-4]

溶剂红49主要用于工业染色,具有脂溶性,罗丹明B(溶剂红49)在溶液中有强烈的荧光,用作实验室中细胞荧光染色剂、有色玻璃、特色烟花爆竹等行业。也曾被用作调味品(主要是辣椒粉和辣椒油)染色剂,曾经用作食品添加剂,但后来实验证明罗丹明B(溶剂红49)会致癌,现在已不允许用作食品染色。但仍有一些不法商贩无视有关法规,肆意添加,如2011年重庆罗丹明B(溶剂红49)食品安全事件,在豆瓣酱和红油中查出罗丹明B(溶剂红49);又如重庆火锅研究所食品生产基地送检的某品牌火锅底料、麻辣鱼底料中,检验出均含有害物质罗丹明B(溶剂红49)。实验证明罗丹明B(溶剂红49)进入人体内经生物转化,可形成致癌物。国家卫生部明确将罗丹明B(溶剂红49)(玫瑰红B)列入非食用物质。

1)制备一种基于罗丹明B(溶剂红49)硫代酰肼衍生物的高选择性Hg2+显色指示剂。由罗丹明B(溶剂红49)与一水合肼进行缩合反应,得到肼化罗丹明B(溶剂红49),肼化罗丹明B(溶剂红49)与劳氏试剂反应,将肼化罗丹明中的羰基氧原子替换成可以选择性识别重金属Hg2+的硫原子后,得到基于罗丹明B(溶剂红49)硫代酰肼衍生物,该基于罗丹明B(溶剂红49)硫代酰肼衍生物的水-乙醇混合溶液可用作Hg2+显色指示剂。本发明可用于快速分析水样中特定Hg2+含量的高选择性显色指示剂,它对其他金属离子的抗干扰能力强,适用pH范围为弱酸性到中性,本发明具有合成工艺简单、成本低廉、操作简便、选择性好、灵敏度高、响应速度快、检测限低、应用前景广泛等优点,可用于复杂样品的实时和快速测量。

2)制备一种基于罗丹明B(溶剂红49)-2-甲醛噻吩衍生物的Cu2+显色指示剂。首先由罗丹明B(溶剂红49)与一水合肼进行缩合反应,得到一种肼化罗丹明B(溶剂红49);该肼化罗丹明B(溶剂红49)与2-噻吩甲醛反应得到一种基于罗丹明B(溶剂红49)-2-甲醛噻吩衍生物;该基于罗丹明B(溶剂红49)-2-甲醛噻吩衍生物的水-乙醇混合溶液可用作Cu2+显色指示剂。本发明可用于快速分析水样中特定Cu2+含量的高效显色指示剂,它对其他金属离子(Zn2+,Cr3+,Fe3+,Cd2+,Mn2+,Hg2+,Fe2+,Pb2+,Ba2+,Ag+)的抗干扰能力强,适用pH范围为弱酸性到中性,是一种高效的Cu2+显色指示剂;该Cu2+显色指示剂对Cu2+的响应时间在3min,最低检测限为1.7×10-7mol/L;本发明具有合成工艺简单、成本低廉、操作简便、选择性好、灵敏度高、响应速度快、检测限低、应用前景广泛等优点,可用于复杂样品的实时和快速测量,也能用于不同来源的环境样品微/痕量Cu2+的半定量检测。

3)制备一种基于罗丹明B(溶剂红49)-二乙烯三胺-肉桂酸衍生物的快速响应性Hg2+显色-荧光探针。由罗丹明B(溶剂红49)与二乙烯三胺进行缩合酰化反应,得到罗丹明B(溶剂红49)-二乙烯三胺衍生物,再将罗丹明B(溶剂红49)-二乙烯三胺衍生物与肉桂酸进行酰氯化反应,得到罗丹明B(溶剂红49)-二乙烯三胺-肉桂酸衍生物,该基于罗丹明B(溶剂红49)-二乙烯三胺-肉桂酸衍生物的水-乙醇混合溶液可用作快速响应性Hg2+显色-荧光探针。本发明可用于快速分析水样中Hg2+含量的快速响应性显色-荧光探针,对其他金属离子的抗干扰能力强,是一种理想Hg2+显色-荧光探针;该Hg2+显色指示剂对Hg2+的响应时间小于3分钟,最低检测限为1.0×10-6?mol/L;本发明具有合成工艺简单、成本低廉、操作简便、灵敏度高、响应速度快、检测限低等优点。

检测[1]

一种检测罗丹明B(溶剂红49)的电化学方法,以二氧化硅柱撑α-磷酸锆修饰玻碳电极为工作电极,饱和甘汞电极作为参比电极,铂片电极作为辅助电极,组成三电极体系进行检测。具体步骤如下:

(1)二氧化硅柱撑α-磷酸锆修饰玻碳电极的制备

二氧化硅柱撑α-磷酸锆用Nafion溶液溶解,并超声得到均匀悬浊液,迅速将悬浊液滴涂在洁净的玻碳电极表面,干燥后用于电化学测试的工作电极;

(2)标准曲线的绘制

将步骤(1)制备的修饰玻碳电极作为工作电极,饱和甘汞电极作为参比电极,铂片电极作为辅助电极,组成三电极体系;将该三电极体系置于含有不同浓度罗丹明B(溶剂红49)的缓冲溶液中,搅拌富集,用去离子水冲净;然后将该三电极体系置于缓冲溶液中,在0.4V到1.2V的电位范围内进行方波溶出伏安法扫描,记录I-E曲线,并读出氧化峰峰电流值;所得数据经统计后,以罗丹明B(溶剂红49)的浓度为横坐标,峰电流平均值为纵坐标,绘制标准曲线,进而获得相应的线性回归方程;

(3)样品的检测

将样品进行萃取,过滤后置于缓冲溶液中,按照与步骤(2)相同的电化学测试方法对待测样品溶液进行测试,以获得氧化峰电流值,所得电流值用步骤(2)所得标准曲线所对应的线性回归方程计算出待检测样品中罗丹明B(溶剂红49)的浓度。

主要参考资料

[1] CN201510117003.8一种检测罗丹明B(溶剂红49)的电化学方法

[2] CN201410854841.9一种基于罗丹明B(溶剂红49)硫代酰肼衍生物的高选择性Hg2+显色指示剂的制备方法

[3] CN201310032182.6一种基于罗丹明B(溶剂红49)-2-甲醛噻吩衍生物的Cu2+显色指示剂的制备方法

[4] CN201510179786.2基于罗丹明B(溶剂红49)?二乙烯三胺?肉桂酸衍生物的快速响应性Hg2+显色?荧光探针的制备方法