当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 501-98-4 > 501-98-4/反式-4-羟基肉桂酸的制备

手机扫码访问本站

微信咨询

501-98-4/反式-4-羟基肉桂酸的制备

背景及概述[1]

反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物,肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中,是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。该类化合物结构简单,却具有广泛的生物活性和低毒性。如抗氧化、酪氨酸酶抑制、抗肿瘤、影响植物生长及增强免疫等,在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等方面有广泛的用途。

反式-4-羟基肉桂酸的制备

制备[1-2]

报道一、

在100mL干燥的三颈瓶中,加入0.04mol现蒸馏过的对羟基苯甲醛、适量的丙二酸1:2和催化剂,配置温度计和回流冷凝管,回流冷凝管上接CaCl2干燥管,于118℃搅拌回流l~2h,TLC(Thin Layer Chromatography)检测反应,结束后蒸馏除去未反应完的苯甲醛,在搅拌下往热滤液中滴加盐酸至pH4~5左右,冷却,待晶体全部析出后,抽滤、水洗、干燥得粗产物,所述粗产物柱层析分离纯化或用5:1的无水乙醇重结晶的方法纯化,产物经干燥后,称重,计算收率;

报道二、

向装有回流冷凝管的250ml的圆底烧瓶中加入4-羟基苯甲醛(12.2g,0.1mol),丙二酸(15.6g,0.15mol),吡啶(68ml),六氢吡啶(1.8ml),加热至95℃反应3小时,冷却,减压蒸除溶剂,残余物倒入浓盐酸(68ml)和冰(150ml)的混合液中,搅拌,析出类白色固体。过滤,无水乙醇重结晶,得反式-4-羟基肉桂酸6.4g,收率39%,mp210-213℃。

参考文献

[1][中国发明]CN201410397847.8肉桂酰肼化合物及其制备与应用

[2][中国发明]CN200910264122.0肉桂酰胺衍生物及其作为脑神经保护剂的应用