手机扫码访问本站
微信咨询
2(5H)-呋喃酮，又名γ-巴豆酰内酯(γ-crotonolactone)、5H-呋喃-2-酮等，是一种有机杂环化合物，是最简单的丁烯酸内酯，室温下呈无色液体，其结构式为γ-巴豆酰内酯是许多药物活性分子的前体原料，其结构常见于生物活性分子，如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。从结构上看，它是一种内酯，具有一般酯的性质，如可以被还原、氨解；含有与酯共轭的双键，可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应；由于与氧相连，加之通过双键传递的酯基的吸电子效应，其亚甲基具有酸性，可以被强碱攫氢。因此，在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。
室温下，将1(26 g，0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为 0.2mol.L-1的有机溶液，再加入H2O(10 mL)，剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL)，加毕，于室温 下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并 滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁 干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮 7(14g，82％)。1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。
室温下，将H2O(10 mL)加入6(37.2 g，0.2 mol)的丙酮(1000 mL)溶液中，剧烈搅 拌下逐滴加入苯甲酸(1 mL)，加毕，于室温下继续搅拌12小时，小心加入固体碳酸氢钠中和 至中性，硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液，减压蒸馏除去大部分有机溶剂，加水，水层 用二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤，常压蒸馏滤液除去溶剂，剩余液体柱 层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮7(14.5 g，86％)。所得化合物1H NMR与上述目标 产物一致。1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ4.91(dd，2H，J＝2.4，1.6 Hz)，6.15(dt，1H，J＝6.0，1.6 Hz)，7.57(m，1H)。
[1] CN201410386681.X 一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法