4949-85-3/2,5-二氯苯基硫脲的制备和应用

背景及概述^[1-2]

2,5-二氯苯基硫脲是一种医药中间体，可由2,5-二氯苯胺一步制备得到。有文献报道2,5-二氯苯基硫脲可用于制备具有杀菌作用的化合物N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。

制备^[2]

取0.1摩尔2,5-二氯苯胺，加入9ml HCl和25ml水，在圆底烧瓶中于约60-70℃加热溶液约1小时。 将混合物冷却约1小时，然后向溶液中缓慢加入0.1摩尔硫氰酸铵。 现在将溶液回流约4小时。不断搅拌下向溶液中添加20ml水。 过滤溶液并干燥得到粉末状2,5-二氯苯基硫脲。

应用^[2]

张沐等人报道了2,5-二氯苯基硫脲可用于制备下述2-氨基噻唑衍生物化合物6h N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。2-氨基噻唑衍生物不仅具有很好的杀虫、杀菌、除草和植物生长调节活性, 还具有极好的药理活性, 由于其合成方法简单、生物活性多样, 倍受农药和医药研发者的关注。张沐等人以 2-氨基噻唑为母核, 将吡啶环和 1H-1,2,4-三唑-1-基分别引入噻唑环的 4, 5 位, 合成了包括化合物6h在内的 13 个新的 N-芳基-2-氨基噻唑衍生物,所有化合物的结构均经 ¹H NMR, MS 及元素分析确证。初步生物活性测试结果表明: 所有化合物均显示一定的杀菌活性。

参考文献

[1] Sharma P K . Synthesis and antimicrobial activities of substituted phenylthioureas[J]. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(2):133-139.

[2] 张沐,罗喜爱,祝岱帧,张雪鹏,刘凤,方建新,刘建兵.N-芳基-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺衍生物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2013,33(09):1955-1959.