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493-52-7/甲基红的应用

背景[1][2]

甲基红分子式C15H15N3O2。分子量269.31。从甲苯中得发光的紫色结晶。熔点183℃,pKa1=2.5,pKa2=9.5,pKb=4.8。溶于乙醇、丙酮、苯、氯仿、醋酸,几乎不溶于水。制法:由邻氨基苯甲酸的重氮化产物和二甲基苯胺偶合而得。用途:配成0.1%的乙醇溶液可作酸碱指示剂,pH4.4时为红色,pH6.2时为黄色。广泛用于强酸弱碱滴定中,因其易被氧化而褪色,故到达滴定终点时必须立即读出读数。

现有的合成甲基红的方法,有地使用乙醇作反应介质,成本高,生成物难过滤,收率低,有的采用水作反应介质,虽然提高了收率(66%),但仍存在以下问题:酸碱用量大,邻氨基苯甲酸重氮化时,加入相当于邻氨基苯甲酸摩尔量二倍量以上的盐酸,致使偶合反应步骤中需加入大量的碱中合过量的酸.在偶合反应中,碱的加入量及加入速度直接影响产率和质量,需控制加碱量及加入速度,故操作复杂.生成的甲基红为无定形沉淀,粘稠难过滤,不易洗净,粗产品纯度不高,一般要经有机溶剂重结晶提纯。

甲基红的应用

应用[3][4][5][6]

甲基红是有光泽的紫色结晶或红棕色粉末固体,是常用的酸碱指示剂之一。在印染行业中,甲基红因价格低廉,易于制备,在布料染业和化工工业有着广泛的应用。其应用举例如下:

1. 用于对四氟乙烯气体的酸碱性快速检定。

首先制备溴百里香酚蓝甲基红混合指示剂,称取0.1g溴百里香酚蓝,溶于8.0ML浓度为0.02Mol/L的氢氧化钠溶液中,稀释至250ML。称取0.1g甲基红,溶于3.73ML浓度为0.02Mol/L的氢氧化钠溶液中,稀释至250ML。把二种溶液混合,配成溴百里香酚蓝甲基红混合指示剂。取250mL的玻璃三角烧瓶,加入25mL蒸馏水,加入2滴溴百里香酚蓝甲基红混合指示剂。

在装置测定的取样口阀门出口处,接上一段乳胶管,把乳胶管通入三角烧瓶溶液中,打开气体阀门,以每分钟500ml的速度通入四氟乙烯气体2分钟,至溶液颜色显示稳定,即可判定四氟乙烯气体的酸碱性。本发明方法简易,操作人员可对现场快速进行四氟乙烯气体进行酸度的分析。

2. 用于测试NMP中游离胺含量。

包括步骤:配制溴甲酚绿-甲基红指示剂;取一定量的NMP试样于容器中,加入异丙醇平稳摇动使其混匀;加入所述溴甲酚绿-甲基红指示剂混合均匀,用盐酸标准溶液滴定,由绿色至微黄色滴定结束;根据公式:%游离胺=c*V标*K/ρ*V,计算所述NMP试样中的%游离胺。

本发明通过配制溴甲酚绿-甲基红指示剂,采用酸碱滴定的方法来测试NMP中胺的含量,根据酸碱滴定过程中的参数,以质量百分数表示游离胺含量:%游离胺=c*V标*K/ρ*V,根据测试结果来评价NMP的性能。另外,该测试方法简单、方便、快捷并成本低,可以在生产和研究中被广泛的应用。

3.用于制备一种CO2敏感型指示标签。

先配制10%~90%的乙醇溶液;0.07~0.12g甲基红溶于100mL乙醇溶液,得到甲基红乙醇溶液;取0.08~0.15g溴百里酚蓝溶于100mL乙醇溶液中,得到溴百里酚蓝乙醇溶液;取10~55mL甲基红乙醇溶液与15~50mL溴百里酚蓝乙醇溶液混合,稀释10倍,得到指示剂溶液;加入甘油,恒温水浴加热,到达额定温度时投入1.2~2.2g甲基纤维素,不断高速搅拌使其形成均匀甲基纤维素溶液;随温度下降,溶液粘度增大;得到指示剂膜液;将指示剂膜液在棉质纤维纸上刮膜,下鼓风干燥,得到CO2敏感型指示标签。本指示标签适用于环境中CO2含量在0~100%的快速检测。

降解方法[7]

一种甲基红的降解方法,所述降解方法步骤如下:

步骤1、改性牛血清白蛋白的制备:取牛血清白蛋白溶于去离子水中,再在加入酸酐,室温下搅拌反应,反应完全后形成混合液A,将混合溶A液移入透析袋中,并用去离子水进行透析,除去过量酸酐;透析结束后,将透析袋里混合液A移入烧杯中,再加入邻菲咯啉的配合物,室温下搅拌反应,再将反应完成后的混合液移入透析袋中,并用浓度为1.0-6.0mmol/L的EDTANa2溶液进行透析,除去过量的EDTANa2,透析结束后形成的混合液B备用;

步骤2、改性牛血清白蛋白-壳聚糖颗粒的制备:将壳聚糖溶入浓度为1.0-5.0%的乙酸水溶液中,然后加入步骤1中的混合液B,室温下搅拌混合均匀,再将混合液滴入浓度为1~4mol/L氢氧化钠溶液中,即得球形颗粒物,然后将该球形颗粒物浸泡于pH值为9.0-12.0的环氧氯丙烷溶液中,反应完成后,即得利用环氧氯丙烷进行交联的改性牛血清白蛋白-壳聚糖球形颗粒物;

步骤3、改性牛血清白蛋白-壳聚糖球形颗粒物对甲基红的降解:以乙酸-乙酸钠为缓冲溶液,在甲基红溶液中加入步骤2中制备的改性牛血清白蛋白-壳聚糖球形颗粒物,静置,待甲基红溶液从橙色逐渐变为无色即可。

制备[2]

一种操作简化,成本低,产率高,直接偶和就可得到易于过滤洗净,纯度高的有规则晶形的甲基红的合成方法.技术方案是:混合等摩尔数的邻氨基苯甲酸与盐酸,在0-5℃条件下,加入亚硝酸钠进行重氮化反应,生成邻氨基苯甲酸重氮盐,然后将不溶物滤除,在滤液中加入N,N-二甲基苯胺及表面活性剂,在0-10℃条件下偶合至无邻氨基苯甲酸重氮盐,滤集反应生成物,经水洗干燥处理,即得到规则晶形(晶粒直径约0.1mm)纯甲基红。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN94104020.8甲基红的合成方法

[3] CN201810100857.9一种测定甲基红浓度的方法

[4] CN201010562760.3一种对四氟乙烯气体的酸碱性进行快速检定的方法

[5] CN201110395918.7一种测试NMP中游离胺含量的方法

[6] CN201310108019.3一种CO2敏感型指示标签的制备方法

[7] CN201410704255.6一种甲基红的降解方法