4861-58-9/2-正戊基噻吩的应用

背景及概述^[1]

2-正戊基噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入2-正戊基噻吩，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用 ^[1]

2-正戊基噻吩可用作医药合成中间体。如发生以下反应：

具体步骤为：

方法1：用KOt-Bu（11.2mg，0.1mmol，20mol％），2-正戊基噻吩3m（77.0mg，0.5mmol，1当量），Et3SiH（243μL，1.5mmol，3当量）进行反应，在25℃下加入0.5mL THF 48小时。通过硅胶快速色谱（100％己烷）纯化后，得到所需产物4m（130.0mg，96％收率），为无色油状物。

方法2:：用KOt-Bu（5.6mg，0.05mmol，1mol％），2-正戊基噻吩3m（770.4mg，5.0mmol，1当量），Et 3SiH（2.43mL，15mmol，3当量）进行反应，在25℃下加入3.0mL THF，96小时。通过硅胶快速色谱（100％己烷）纯化后，得到所需产物4m（1.23g，92％产率），为无色油状物。 Rf = 0.6（100％己烷）。

1H NMR（500MHz，CDCl3）5 7.12（dd，J = 3.3,1.5Hz，1H），6.91（dt，J = 3.3,1.0Hz，1H），2.90（td，J = 7.7,1.2Hz，2H），1.81-1.71（m，2H），1.48-1.36（m，4H），1.06（t，J = 7.8 Hz，9H），0.99 - 0.94（m，3H），0.84（qd，J = 7.8,1.0 Hz ，6H）;

13C NMR（125MHz，CDCl3）δ：151.6,134.7,134.1,125.5,31.7,31.6,30.2,22.6,

14.1,7.5,4.7;

主要参考资料

[1] WO2016022624. SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS