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吗啉基团在橡胶、医药、农药、燃料、涂料等领域有着广泛的用途。硼酸类化合物是有机化合物中极其重要的一类化合物，由于其独特的结构特征，因而具备良好的生物活性和药理作用，被广泛应用于合成潜在的酶抑制剂、癌症的硼中子俘获治疗法和反馈控制药物转运聚合物。且硼酸基团是铃木反应的重要活性基团，应用非常广泛。目标化合物是具有吗啉、硼酸酯基特征的化合物，有着良好的应用前景。6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯中文别名：6-(4-吗啉基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯，英文名称：6-(Morpholin-4-yl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester，CAS号：485799-04-0，分子式：C15H23BN2O3，分子量：290.166，密度：1.13g/cm3，沸点：440.9ºC at 760 mmHg。是重要的医药、化工中间体。
以2,5-二溴吡啶及吗啉为起始物料，经取代、硼酸酯化反应后制得6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯[1]。合成反应式如下：
图1 6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯的合成反应式
在 500 mL 的三口瓶中加入 150 mL 二氯甲烷，在依次加入30 g(125. 37 mmol) 吗啉、19. 1 g(188. 06 mmol) 三乙胺，0 ℃ 条件下，慢慢滴加 15. 6 g(137. 91 mmol) 2,5-二溴吡啶，滴毕，常温反应 4 h，反应毕。反应液倒入水中，二氯甲烷提取，干燥，减压浓缩，适量乙醚溶解残留物，析晶，抽滤，乙醚洗涤，得白色固体N-(5-溴吡啶-2-基)吗啉。
在 500 mL 的单口瓶中加入 150 mL 1，4 － 二氧六环，在依次加入 30 g(157. 89 mmol)2 － 氟 － 5 溴苯胺、42. 2 g(166. 14mmol)联硼酸频哪醇酯、46. 5 g(473. 67 mmol) 乙酸钾、2. 6 g(3. 16 mmol)(［1，1' － 双(二苯基膦)二茂铁］二氯化钯，在 N 2保护下，加热至 90 ℃ 回流反应 5 h，回流结束后，冷却至室温，将反应液倒入水中，乙酸乙酯提取，所得有机相加入 10 g活性碳，搅拌 10 min，抽滤，干燥，减压浓缩，得白色固体6-(吗啉-4-基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯。
[1] MyungJ，KimKB，CrewsCM．The ubiquitin－proteasome pathway and proteasome inhibitors［J］．MedＲesＲev，2001(21):245－273．