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白杨素(5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one)，英文名 chrysin，存在于紫葳科植物木蝴蝶[Oroxylum indicum(L.)Vent.]的种子、茎皮，松科植物山白松(Pinus mon-ticola Dougl.)的心木，芒松(P.aristata Engelm.)的心木等多种植物中。现代药理学研究表明，白杨素具有广泛的药理活性作用，例如抗肿瘤作用；抗过敏作用；抗炎作用；抗病毒作用；抗病原微生物作用以及降血糖作用等等。以白杨素作为主要活性成分的药物在许多国家和地区已有使用。以白杨素为先到化合物进行结构修饰得到的多种衍生物也显示具有较比相当或更为优良的药理活性作用。
台州市立医院心血管内科苏冰峰等人探讨了白杨素改善急性心肌梗死大鼠心功能的作用及对基质金属蛋白酶2（MMP-2）/丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）表达的影响。方法:100只SD大鼠随机分为5组:正常对照组、模型组、阳性对照组(培哚普利,0.4 mg·kg-1)、白杨素低、高剂量组(20,40 mg·kg-1),每组20只。除正常对照组外,其余各组建立急性心肌梗死模型,阳性对照组、白杨素低、高剂量组于建模成功后给予相应药物灌胃,正常对照组和模型组给予等体积生理盐水,qd,连续给药2周。实验结束后,观察心肌病理结构变化,测定常规心功能指标和心肌酶指标,实时荧光定量聚合酶链式反应（qRT-PCR）法及蛋白免疫印迹（Western blot）法测定心肌MMP-2、MAPK mRNA和蛋白水平。结果:培哚普利组和白杨素高剂量组心肌梗死范围较模型组明显减小,梗死灶及瘢痕组织明显减少,炎症细胞浸润减少;白杨素低剂量组心肌梗死区仍可见纤维母细胞和纤维细胞,炎性细胞浸润明显。与正常对照组比较,模型组大鼠左心室舒张末期内径（LVIDd）、左心室收缩末期内径（LVIDs）、肌酸激酶（CK）、肌酸激酶同工酶（CK-MB）、乳酸脱氢酶（LDH）、心肌MMP-2、MAPK mRNA和蛋白表达升高,短轴缩短分数（FS）、射血分数（EF）水平降低（P<0.05）;与模型组比较,培哚普利组、白杨素低剂量组、白杨素高剂量组大鼠LVIDd、LVIDs、CK、CK-MB、LDH、心肌MMP-2、MAPK mRNA和蛋白表达降低,FS、EF水平升高（P<0.05）;白杨素低剂量组与培哚普利组比较,各指标变化差异有统计学意义（P<0.05）。结论:白杨素对急性心肌梗死大鼠心功能具有明显改善作用,这可能与白杨素抑制心肌MMP-2的表达以及MAPK信号通路的激活有关。
台州市中心医院泌尿外科林棋等人探讨了白杨素调控Wnt/β-连环蛋白（β-catenin）通路对前列腺癌PC-3细胞株侵袭和迁移的影响。方法:设PC-3细胞组、5-氟尿嘧啶组、白杨素低剂量组、白杨素高剂量组。5-氟尿嘧啶组加入5-氟尿嘧啶使最终浓度为80.0μg/mL,白杨素低、高剂量组加入白杨素使最终浓度分别为60.0μg/mL、120.0μg/mL,培养72 h。四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法（MTT）及结晶紫染色测定细胞存活率及克隆形成数目,Transwell法测定细胞侵袭水平,annexinV-FITC/PI试剂盒测定细胞凋亡水平,逆转录聚合酶链式反应（RT-PCR）法及蛋白质印迹法（Western blot）测定细胞β-catenin基因和蛋白水平。结果:与PC-3细胞组比较,其余3组细胞存活率、克隆形成数目、穿膜数、β-catenin mRNA和蛋白表达水平均降低（P<0.05）,凋亡率升高（P<0.05）。与白杨素低剂量组比较,白杨素高剂量组细胞、存活率、克隆形成数目、穿膜数、β-catenin mRNA和蛋白表达水平降低（P<0.05）,凋亡率升高（P<0.05）。与5-氟尿嘧啶组比较,白杨素低剂量组细胞、存活率、细胞克隆形成数目、穿膜数、β-catenin mRNA和蛋白表达水平升高（P<0.05）,凋亡率降低（P<0.05）;白杨素高剂量组细胞、存活率、细胞克隆形成数目、穿膜数、β-catenin mRNA和蛋白表达水平降低（P<0.05）,凋亡率升高（P<0.05）。结论:白杨素能抑制前列腺癌PC-3细胞株增殖、侵袭,诱导前列腺癌PC-3细胞株凋亡,其机制与白杨素可通过抑制β-catenin mRNA及蛋白的表达进而抑制Wnt/β-catenin通路有关。
称取4.2g 1,3,5-三甲氧基苯（0.025mol）和3.7g肉桂酸（0.025mol）加入干燥圆底烧瓶中，再加入15.0mL 三氟化硼乙醚，带干燥管80℃冷凝回流。反应3h后，停止加热至室温，析出红色针状结晶，滤出晶体。将晶体加入100mL乙醇水溶液中加热回流2.5小时，得到橘黄色澄清液，加入活性炭脱色过滤。冷却后洗出黄色固体，过滤、洗涤滤饼干燥后得到5.35g 2’-羟基-4’,6’-二甲氧基查耳酮，收率75.4%。
结构参数 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ: 3.83 (s, 3H, OCH3-4’), 3.91 (s, 3H, OCH3-6’), 6.14 (d, J = 1.6 Hz, 1H, H-3’), 6.17 (d, J = 1.6 Hz, 1H, H-5’), 7.45–7.49 (m, 3H, H-3,4,5), 7.65(d, 1H, J =16 Hz, H-α), 7.72–7.74 (m, 2H, H-2,6), 7.78 (d, J =16 Hz, 1H, H-β), 13.41 (s,1H, OH-2’)。
称取5.7g（0.02 mol）2’-羟基-4’,6’-二甲氧基查耳酮的合成，加入30 mL DMSO完全溶解后，室温下加入0.13g单质碘，升温至80℃反应4h小时。冷至室温，然后将反应液倒入200mL 2% NaHSO3溶液，充分搅拌后滤出固体，干燥后用无水乙醇重结晶得到淡黄色粉末状晶体4.79g 5,7-二甲氧基黄酮，收率84.9%。
结构参数 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ: 3.83(s, 3H, OCH3-7), 3.90(s, 3H, OCH3-5), 6.50(d, 1H, J=2.4 Hz, H-8), 6.76(s, 1H, H-3), 6.85(d, 1H, J=2.4 Hz, H-6), 7.56(m, 3H, H-4’,5’,6’), 8.03(m, 2H, H-2’,3’)。
称取2.8g (0.01 mol) 5,7-二甲氧基黄酮的合成，投入到50mL反应瓶中，加入5.7g盐酸吡啶。用氮气置换瓶内空气后将混合物加热至180℃，搅拌反应4 h后将混合物放冷至室温，加入水，析出大量固体，充分搅拌后过滤，收集固体，用水充分洗涤后干燥，固体经乙醇重结晶后得白杨素2.1g，收率为82.7%。
结构参数：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6), δ: 6.23(d, 1H, J=2.0 Hz, H-6), 6.53(d, 1H, J=2.0 Hz, H-8), 6.97(s, 1H, H-3), 7.55–7.62(m, 3H, H-4’,5’,6’), 8.06(m, 2H, H-2’,3’), 10.94(s, 1H, OH-5),12.83(s, 1H, OH-7)。
[1]苏冰峰,王修,马国华.白杨素改善急性心肌梗死大鼠心功能的作用及对MMP-2/MAPK表达的影响[J].中国药师,2020,23(11):2128-2132.
[2]林棋,张鑫圣,刘世雄,李欣.白杨素调控Wnt/β-catenin通路对前列腺癌PC-3细胞株侵袭和迁移的影响[J].新中医,2020,52(18):9-13.
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201410137766.4 一种制备白杨素的方法