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4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体，可由N-苄基六氢氮杂卓-4-酮盐酸盐为原料，脱苄，上保护得到4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯，然后还原羰基得到4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯。
步骤a：4-氧代-氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯
将2,5 g 4-氧代-哌啶-1-甲酸叔丁酯溶于乙醚，冷却至-35℃，同时加入2 mL重氮基乙酸二乙基酯和2,15 mL三氟化硼乙醚复合物和在-35℃继续搅拌1h。获得的混合物升温至室温，和用30% K2CO3溶液使其碱性。获得的混合物用EtOAc萃取，获得的有机相经Na2SO4干燥，蒸发至干和残留物高真空干燥，得到黄色油。将油溶于12 mL THF，用含1,8 g LiOH的4 mL水处理和获得的混合物回流过夜，冷却至室温和在盐水和EtOAc之间分配。获得的各相分离和获得的有机相经Na2SO4干燥，使其至干和高真空干燥。标题化合物以无色晶体的形式获得。
步骤b：4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯
将2.06 g 4-氧代-氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯溶于20 mL THF/MeOH 4:1，外部冷却下用370 mg硼氢化钠处理和冷去下搅拌1 h。获得的冷溶液用10 mL MeOH/H2O 1:1猝灭，有机溶剂真空除去和获得的残留物在DCM和水之间分配，有机相分离，经Na2SO4干燥和蒸发至干。标题化合物以无色油的形式获得。
将N-苄基六氢氮杂卓-4-酮盐酸盐（25.0g，104.3mmol）、二碳酸二叔丁酯（25.0g，114.7mmol）和Pearlman催化剂（4.46g，31.3mmol）于EtOAc （550ml）和三乙胺（17.4ml，125.13mmol）中的混合物在在帕尔（Parr）振荡器中在室温下氢化过夜。将反应混合物通过硅藻土短垫过滤，用EtOAc 洗涤滤饼，将滤液用水洗涤，然后用盐水洗涤，干燥（MgSO4）并蒸发至干，给出23.4g 4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯。
在0℃，氮气流下，将硼氢化钠（0.35g，9.38mmol）缓慢添加至4-氧代氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯于MeOH（20mL）中的溶液中。将该混合物在室温下搅拌2小时。将混合物倾倒入水中。将有机层用EtOAc萃取，用盐水洗涤，用MgSO4干燥，过滤并浓缩，产生4-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸叔丁酯。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201580005582.5 12-表-截短侧耳素
[2] [中国发明] CN201280038607.8 抗菌的高哌啶基取代的3,4二氢1H[1,8]萘啶酮类