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7-甲基吲哚-3-甲醛是一种吲哚-3-甲醛类化合物。吲哚是自然界中分布最广的含氮杂环化合物，吲哚类化合物广泛存在于天然产物、临床药物、染料及发光材料中。吲哚容易在C-3位发生衍生化反应，且吲哚C-3位衍生物有着多样性的反应活性，而由于醛类化合物是重要的有机合成中间体，醛基容易发生C-C或C-N的偶联反应、氧化反应以及还原反应等，因此，在吲哚的C-3位引入醛基是对吲哚进行直接官能化的重要方法，是进一步合成含吲哚衍生物的重要策略之一。
取三氯氧磷溶于DMF溶液中，冰浴中搅拌冷却至0℃左右，将7-甲基吲哚溶于DMF溶液后到上述溶液中，自然恢复至室温反应，TLC跟踪检测；反应完毕后，在冰水冷却下加入冰水，再用30％NaOH水溶液调pH值为8～9之间，回流反应，将反应液倒入水中搅拌至固化，滤饼用甲醇重结晶得到7-甲基吲哚-3-甲醛。
(1)向50mL圆底烧瓶中加入1.0mmol7-甲基吲哚和1.0mmol(0.140g)六亚甲基四胺，然后加入2mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，放入磁力搅拌子搅拌使固体溶解，接着加入0.05mmol(0.012g)结晶三氯化铝，接上回流冷凝管在120℃下加热，以TLC监测反应进程，反应1.5h后降温至室温，制得混悬液；
(2)将步骤(1)所述制得的混悬液用垫有硅藻土的漏斗抽滤，滤饼以乙酸乙酯充分洗涤，抽滤，重复以上操作至滤液无产物，合并所有滤液，以15mL饱和食盐水稀释，静置分层后分液，水层继续以乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并乙酸乙酯层，以10mL 2mol/L的稀盐酸洗涤，再以10mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤，最后以10mL饱和食盐水洗涤，洗涤后的乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，干燥完成后滤去干燥剂，然后用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩产品，最后，将残留物以正己烷-乙酸乙酯混合液(V/V＝2:1)为洗脱剂进行硅胶柱柱层析得精制产物，得到7-甲基吲哚-3-甲醛的质量为0.140 g，产物产率为88％。
[1] [中国发明] CN201910934445.X 一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201810134875.9 一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法