47250-53-3 / 2，2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷的制备方法

背景及概述^[1]

双（乙炔基苯基）化合物，也称为乙炔化双芳基衍生物，是合成热稳定树脂的重要中间体，用于高温结构复合材料和高炭产结构基质，如碳 - 碳复合材料。 这些材料用于制造再入导弹鼻锥，前缘，火箭喷嘴和其他需要高结构强度和高热稳定性的结构应用。 下面公开的本发明描述了以高产率制备这些中间体的简化方法，其可以容易地适用于大规模合成操作。2，2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷可用于制备双（乙炔基苯基）化合物。

制备^[1]

2，2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷的制备如下：将2，2-二苯基六氟丙烷（138.4g，0.455mol）溶于1.4升二氯甲烷中。然后加入550ml浓硫酸并将溶液冷却至0℃。在1.5小时内在良好搅拌下滴加发烟硝酸（90％试验，191ml）。保持反应温度在0°-6℃的时间。然后将混合物在环境温度下搅拌3小时，然后转移到分液漏斗中以除去较低的酸水平。有机相用3×500ml水洗涤，然后用500ml氢氧化钠洗涤。然后用5％氢氧化钠继续洗涤直至水层无色。然后用3×500ml水洗涤有机相，用硫酸镁干燥，浓缩，得到173g粘稠的黄色油状物，用甲醇研磨固化。将固体从1.4升无水甲醇中重结晶。从甲醇中再进行两次重结晶，得到分析纯的晶体：mp118°-119℃。通过催化氢化将二硝基产物转化为2，2-双(3-氨基苯基)六氟丙烷。通过在5μ压力下升华纯化二胺并从庚烷中重结晶：mp84.5°-85.5℃.NMR和MS均与该结构一致。

IR(KBr)3480，3390，1499，1457，1245，1220，1190cm-1；NMR(CDCl3)δ3.61(m，4H，NH2)and6.80ppm(m，8H，aromatic).

AnalysisforC15H12F6N2(334.3)：Calculated：C，53.90；H，3.62；F，34.10；N，8.38.Found：C，54.00；H，3.62；F，33.94；N，8.29。

主要参考资料

[1](US4814472) Diethynylated diphenyl hexafluoropropanes