46331-50-4/5-甲氧基间苯二甲酸的制备

背景及概述

5-甲氧基间苯二甲酸是在土壤中发现的腐殖酸降解产物。5-甲氧基间苯二甲酸还用于合成由几种非手性化合物的同系物。是常见的医药化工中间体。5-甲氧基间苯二甲酸中文别名：5-甲氧基异酞酸，英文名称：5-Methoxyisophthalicacid，CAS号：46331-50-4，分子式：C9H8O5，分子量：196.157，密度：1.416g/cm3，沸点：270°C，熔点：275-280°C(lit.)。间苯二甲酸也称异酞酸、1,3-苯二甲酸。是一种白色结晶性粉末或针状结晶。易溶于醇和冰醋酸，微溶于沸水但不溶于冷水，几乎不溶于苯和石油醚。

制备

可通过5-甲氧基-1,3-苯二甲醇合成5-甲氧基间苯二甲醛，进一步氧化制得5-甲氧基间苯二甲酸；5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯水解反应制得；也可用5-羟基间苯二甲酸经甲醇成醚反应制备[1]。5-甲氧基间苯二甲酸的制备反应式如下图：

图1 5-甲氧基间苯二甲酸的制备反应式

方法一、

取单口反应瓶，称取 5-甲氧基-异邻苯二甲酸二甲酯溶于四氢呋喃溶液，启动搅拌装置，滴加1N盐酸水溶液，加料完毕后，体系澄清，室温搅拌反应4小时，薄层色谱检测反应进度。等反应完成，旋干反应液，浓缩物用丙酮重结晶，有白色固体析出，过滤固体，滤饼用乙酸乙酯洗涤，干燥滤饼，得到白色固体即5-甲氧基间苯二甲酸。

方法二、

取三口反应瓶，准备好回流装置、加料漏斗，称取5-羟基间苯二甲酸溶于180mL甲醇，置于三口反应瓶中，启动搅拌装置，滴加浓盐酸，加料完毕后，体系澄清，将溶液升温至回流反应，回流反应继续4小时，薄层色谱检测反应进度。等反应完成，撤掉油浴，反应液冷却后，旋干反应液，浓缩物用丙酮重结晶，有白色固体析出，过滤固体，滤饼用乙酸乙酯洗涤，干燥滤饼，得到白色固体即5-甲氧基间苯二甲酸。

参考文献

[1]Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna Journal of Fluorine Chemistry, 1996 , vol. 81, # 1 p. 59 - 63