462-06-6 / 氟苯

氟苯又名氟代苯、氟化苯、苯基氟化物，是苯环上的氢原子被氟原子取代后的产物。常温下为无色液体，有苯味。分子量96.10。熔点-40℃。沸点84.73℃、275℃(3850kPa)、200℃(1317kPa)。相对密度 1.0225 (20/4℃)。折射率1.4677。闪点-12℃。能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳混溶，不溶于水。较苯的热稳定性高，在350℃及400大气压下加热24h不分解。有毒和具刺激性，空气中极限允许含量2.5mg/m3。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮，用于合成氟哌啶醇。是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。毒性低，大鼠经口LD50>4000mg/kg，易燃。可由苯胺反应而得。或由重氮苯盐酸盐和HF作用而得。

用途：塑料或树脂的鉴别试剂、杀虫剂中间体。

氟苯制备方法：
①以苯胺为原料在浓的盐酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在低温下(-10℃)，使重氮盐与氟硼酸反应，最后热解，可制得氟苯。也可用浓HF代替氟硼酸。
或使苯胺在无水氢氟酸中与亚硝酸钠在0℃下反应，生成氟化重氮盐，最后加热至20℃分解，也可制得氟苯。

②以二氟一氯甲烷和环戊二烯为原料，先将二氟一氯甲烷在600℃下加热，脱氯化氢，同时加入环戊二烯，继续加热脱氟化氢，可制得氟苯。本法收率可达70%。

扩展阅读：
氟代苯及其衍生物在20世纪60年代后发展很快，其主要品种有：

1，2-二氟代苯【英文1，2-F2C6H4】，常温下为无色液体。有苯气味。相对分子质量114.09。相对密度 1.1599(18℃)。熔点-34.0℃。沸点91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4451。闪点2℃。不溶于水，溶于丙酮、苯和氯仿。

1，4-二氟代苯【英文1，4-F2C6H4】。无色液体。有刺激性气味。略带香气。相对分子质量 114.09。相对密度1.1688。熔点-13℃。沸点91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4967。闪点2℃。

1，3-二氟代苯【英文1，3-F2C6H4】。无色液体。有特殊刺激气味。相对密度1.1630。沸点 82℃。折射率1.4390。闪点2℃。

1，2，3-三氟代苯【英文1，2，3-F3C6H3】。无色液体。相对分子质量132.09。相对密度 1.280。沸点94～95℃。折射率1.4230。闪点3℃。

1，2，4-三氟代苯【英文1，2，4-F3C6H3】。无色液体。相对密度1.264。沸点88℃(101.2× 103Pa)。折射率1.4230。闪点4℃。

1，3，5-三氟代苯【英文1，3，5-F3C6H3】。无色液体。相对密度1.277。熔点-5.5℃。沸点 75～76℃。折射率1.4150。闪点-7℃。

1，2，3，4-四氟代苯【英文1，2，3，4- F4C6H2】。无色液体。相对分子质量150.08。相对密度1.400。熔点-42℃。沸点93～94℃。折射率 1.4080。闪点20℃。

1，2，3，5-四氟代苯【英文1，2，3，5- F4C6H2】。无色液体。相对密度1.393。沸点83℃。折射率1.4040。闪点4℃。

1，2，4，5-四氟代苯【英文1，2，4，5- F4C6H2】。无色液体。相对密度1.4255。熔点4～ 5℃。沸点89～90℃。折射率1.4075。闪点16℃。

五氟代苯[F5C6H]。无色液体。相对分子质量168.06。相对密度1.514。熔点-48℃。沸点85℃。折射率1.3900。闪点13℃。

六氟代苯[F6C6]。无色液体。有类似苯的气味。相对分子质量186.06。相对密度 1.6184。熔点5.3℃。沸点80.5℃。折射率1.3777。闪点10℃。阻燃性及热稳定性优良。六氟代苯反应性特点与苯相反，容易发生亲核反应，例如与 NH3、RNH2、醇氧化物等亲核试剂[Nu-]反应生成各种五氟苯衍生物：Nu-＝—NH2、—NHR、—OH、—OR、……
本品毒性小，大鼠吸入LD509500mg/m3 (2h)。用作耐高温润滑剂及阻燃剂原料。

氟代苯衍生物[FC6H4R]。氟苯比氯苯容易发生亲核取代反应，主要是苯环氟原子的对位容易受到攻击。例如通过氟代苯的硝化、卤化或弗-克氏反应生成对硝基氟代苯、对氯氟代苯、对溴氟代苯及对氟乙酰苯甲酮等。由氟代苯制成的4-氟-4′-氯丁酰苯[1]是医药镇静剂。
作为氟代苯衍生物的制法，还有以氯代苯为原料的卤素交换法。例如，作为除草剂和杀虫剂中间体的3-氯-4-氟硝基苯[2]及2，6-二氟氰基苯[3]，均是采用卤素交换法制成的。
此法也可从六氯代苯制六氟代苯，反应温度450～550℃。