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对氟苯甲砜是一种苯基甲基砜衍生物。砜是多种生物活性分子、药物及合成中间体中的关键有机结构基元，砜类化合物具有广谱生物活性，如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗病毒等。苯基甲基砜衍生物是一类杀螨药物，对成螨及螨卵有效，可防治棉花、果树、蔬菜等作物的各种螨类，对蜜蜂寄生螨也有良好的防治效果。使用浓度为0.09%。另外苯基甲基砜衍生物也是原料药三溴甲基苯基砜的原料。
500 mL烧瓶中加入亚硫酸钠25.2 g、100 mL水和16.8 g的碳酸氢钠。加热回流，固体全部溶解后，分批加入21.0g的4‑氟苯磺酰氯，继续加热回流4小时。冷却到40 ℃，由分液漏斗滴加18.9g的硫酸二甲酯，滴加速度以保持体系温度在40~45 ℃为宜。滴完后保温反应2.5小时，甲基化反应完全后，加热回流1小时。加入200mL水，静置冷却到室温，析出大量固体，过滤，水洗，即得对氟苯甲砜。
将111.0毫克(0.5 mmol) 对氟碘苯，550.3毫克(5 mmol) 亚硫酸二甲酯，35.1毫克(0.05 mmol) 双三苯基磷二氯化钯(II)，100.7毫克(0.75 mmol) 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，161.3毫克(0.5 mmol) 四丁基溴化铵加入反应试管中，120oC加热18小时，反应结束后冷却，过滤，滤液旋蒸，除去溶剂，剩余物用硅胶柱层析，石油醚淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到白色固体60.5毫克对氟苯甲砜，产率70%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13-7.66 (m, 2H), 7.29-7.25(m,2H), 3.08 (s, 3H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 165.78 (d, J = 256.0 Hz), 136.70(d, J = 3.0 Hz), 130.29 (d, J = 9.5 Hz), 116.68 (d, J = 22.5 Hz), 44.66。
本方法采用的底物、钯催化剂、硅试剂、相转移催化剂均为常见化学品，价格较为便宜。本发明甲基砜类化合物的制备方法具有工艺流程简单、毒性低的优点，此外，本制备过程绿色安全，原子经济利用率高，该方法具有广泛的底物普适性,成功解决相关化合物合成中的官能团兼容性问题。
[1] [中国发明] CN201210471745.7 苯基甲基砜衍生物的制备方法
[2] [中国发明] CN202011433327.X 甲基砜类化合物的制备方法