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正丁基硼酸是一种单取代硼酸,单取代硼酸是一类在不对称合成和C-C键偶联反应中的中间体。单取代硼酸可由丁基锂与硼酸三异丙酯一步反应制备得到或者由溴丁烷通过格氏反应制备得到。
单取代硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物。
丁基硼酸的合成:在10L反应器中以中等规模制备丁基硼酸,方法是在-42至-50℃的温度下,将BuLi添加到硼酸三异丙酯中,得到197g(76%)。Vmax为6.5L(32.5L/kg)。
在100mL的单口圆平底烧瓶中,加入10mmol的三取代硼酸酯,10mmol溴丁烷,12mmol镁粉,50mL经氢氧化钾干燥的四氢呋喃以及少许碘,装上回流冷凝管,在超声波反应器中调节不同的温度进行超声辐射30min,反应完毕后,用2mol/L的盐酸调节反应液略显酸性,搅拌片刻后分出有机层,有白色沉淀析出.水层用30mL的乙醚萃取两次,将合并的有机层经水洗,干燥后旋转蒸发除去溶剂后得粗产品,粗产品用水重结晶纯化,所得化合物经IR,1HNMR谱测定。
[1][中国发明]CN201880074452.0用于制备类视黄醇X受体-特异性类视黄醇的化合物和合成方法
[2]郑红莲,冯丽恒.单取代硼酸的超声辐射合成研究[J].山西大学学报(自然科学版),2006(04):391-393.