4294-16-0 / 6-苄基腺苷的制备方法

背景及概述^[1]

6-苄基腺苷可用作医药合成中间体。

制备^[1]

6-苄基腺苷的制备分为以下两种方法：

(6-苄基腺苷为化合物5b)

方法1：向三乙酰基腺嘌呤1（200mg，0.51mmol）的DMF（2mL）溶液中加入碳酸钡（246mg，1.25mmol），碘化钾（166mg，1mmol）和苄基溴（0.119mL，1mmol），并将混合物在65℃下搅拌24小时。然后将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（20mL）稀释，并通过HyfloSuperCel（硅藻土）从BaCO3中过滤。用乙酸乙酯（2×10mL）洗涤硅藻土。将合并的滤液真空蒸发至体积约5％。然后加入25％氨水（20mL），将混合物保持在室温下。在一个星期内。将混合物真空蒸发，用EtOH（2×10mL）蒸发，并将产物从4.5mLMeOH-H2O（1：8）中结晶。过滤沉淀物并用冷水（2×2mL）洗涤，并将得到的核苷5b在真空干燥器中用P2O5干燥，得到116mg晶体。用乙酸乙酯（2×20mL）从母液中提取残留的核苷6-苄基腺苷，从1.5mLMeOH-H2O（1：8）中结晶，并在P2O5下在真空干燥器中干燥。得到33毫克的6-苄基腺苷。纯产品的产量149毫克（两步82％）。白色晶体；熔点164-165℃。

方法B：

将核苷10b（100mg，0.19mmol）在7MNH3的MeOH溶液（1.5mL）中的溶液保持在室温下。保持5天，然后真空蒸发。将残余物溶于25％氨水（5mL）中，保持在室温下。在一周内，然后在真空中蒸发。将残余物用盐水（20mL）稀释，并用乙酸乙酯（5×10mL）萃取产物。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发至干。残留物通过硅胶柱色谱纯化（柱直径10mm，吸附剂

体积-5mL），使用EtOH-CH2Cl2梯度，极性从CH2Cl2增加至CH2Cl2：EtOH（9：1）。将所得产物从4.5mLEtOH-H2O（1：9）中重结晶。过滤沉淀物并用冷水（2×2mL）洗涤。将纯产物在真空干燥器中用P2O5干燥，得到6-苄基腺苷，为白色晶体（21mg，32％）。

主要参考资料

[1] Regioselective 1-N-Alkylation and Rearrangement of Adenosine Derivatives