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5-氯-1-茚酮，是美国杜邦公司 新农药品种茚虫威(通用名：indoxacarb)的重要中间体，同时也是一种重要的医药中间体。
(1)间氯苯丙酸的制备，具有如下工艺流程：
在100mL的三颈瓶中，加入甲酸40g，二乙胺29g，间氯苯甲醛(10g，0.071mol)和丙 二酸(8.0g，0.077mol)，搅拌溶解，然后升温至150℃，回流反应，TLC检测反应完全后，倒入 400mL的冰水中搅拌，然后浓盐酸调pH至3-4，过滤，滤饼用乙酸乙酯重结晶后得目标产物 10.4g，收率79.6％，熔点71.5-75.2℃。
(2)5-氯-1-茚酮的制备，具有如下工艺流程：
在100mL烧瓶中，加入间氯苯丙酸(9g，0.049mol)，40mL二氯甲烷，丙二酰氯 (5.6mL，0.058mol)，搅拌10min后缓慢加入9.4g氯化锌，反应约2h，TLC检测反应完全后，将 反应液倒入400mL的冰水中，有机层用1mol/L盐酸洗涤，无水硫酸钠干燥，旋蒸得到产物 6.2g，收率75.6％，熔点93.2-97.1℃。
一种5-氯-1-茚酮的合成方法，具体步骤如下：
(1)称取211.0g 3,4’-二氯苯丙酮、400.5g三氯化铝置于反应瓶中，连接尾气吸收装置，开启搅拌，缓慢升温至100℃，体系呈现熔融状态；
(2)待体系呈现熔融状态时，称取21.1g四丁基溴化铵，加入到反应瓶中，继续升温，1h升温至160℃；到达目标温度后保温反应2h，用HPLC监测反应，此时无3,4’-二氯苯丙酮剩余，停止反应；
(3)将反应液降温至80℃，转入0～5℃水中，搅拌1h；
(4)抽滤，滤饼用水淋洗至滤液pH＝6～7，抽滤至无水珠下落，得到粗品337.2g；
(5)将步骤(4)所得粗品置于反应瓶中，加入700g甲醇和25g活性炭，搅拌加热至回流脱色0.5h；
(6)脱色完毕，热过滤，滤液加热至复溶后缓慢降温至0～5℃，搅拌1h，抽滤至无液滴下落得湿品，烘干得5-氯-1-茚酮161.1g，收率：92.4％，纯度(面积归一法)：99.268％。
一种5-氯-1-茚酮的生产方法，包括如下步骤：
a、首先向环合釜中投入300重量份的三氯化铝，投毕，在搅拌状态下，升高温度至120℃；
b、慢慢向步骤a中的环合釜中投入50重量份的3‘，4-二氯苯丙酮，投毕，升高温度至150℃，保温反应1.5h，保温反应完毕，将料液抽至水解釜；
c、水解完毕后，将料液降至温度为75℃，加入450重量份的甲苯溶剂，搅拌萃取0.5h后，分去水相，油相转入脱溶釜，升高温度至115℃，蒸出甲苯溶剂，重复使用；
d、在步骤c所述脱溶釜中加入450重量份的石油醚溶剂，然后将料液转入脱色釜，常规脱色处理；
e、将经过步骤d脱色处理后的料液进入抽入结晶釜，冷却至0℃离心处理，烘干，即得成品。
CN200910050240.1报道了一种5-氯-1-氧代-2，3-二氢茚-2-羧酸甲酯的制备方法。其特征在于在惰性气氛中，将5-氯-1-茚酮溶液与溶有NaH的碳酸二甲酯混合，在一定的温度条件下，进行缩合反应，反应后，加水和一定浓度的盐酸，反应物经萃取，干燥，过滤，滤液减压蒸馏得粗产品，粗产品经色谱柱层析分离，得到纯品产物。其目的是提供一种基本无污染，对环境影响小，能实现工业化生产的5-氯-1-氧代-2，3-二氢茚-2-羧酸甲酯的制备方法。与现有技术相比具有原料易得，操作简单，收率较好，纯度高，且小分子副产物可以回收利用，符合绿色合成要求等优点。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201510172039.6 一种新的5-氯-1-茚酮的合成方法
[2] CN202010469751.3一种提高5-氯-1-茚酮收率的合成方法
[3] [中国发明] CN201310605596.3 一种5-氯-1-茚酮的生产方法
[4]CN200910050240.1一种5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯的制备方法