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2‑氨基‑5‑硝基吡啶是一种常用的医药、农药中间体,可用于制备2-氯-5-硝基吡啶和咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物。
称取7.5g(0.05mol)酒石酸放入烧杯中,加入50ml水不断搅拌至完全溶解,加入6.95g(0.05mol)2-氨基-5-硝基吡啶并不断搅拌使其完全反应。所得溶液盖好保鲜膜并扎数孔,放置于40℃烘箱中缓慢蒸发结晶,析出无色透明的、颗粒状微晶。
2-氯-5-硝基吡啶是农药、医药工业中的重要中间体,是合成一些抗生素类药的重要中间体;其中以2-氯-5-硝基吡啶为中间体制得的抗金球菌的抗生素具有强心剂、抗病毒剂、灭菌剂、抗心律不齐等作用。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制备2-氯-5-硝基吡啶,制备步骤为:步骤一、2-氨基-5硝基吡啶的合成;步骤二、2-羟基-5-硝基吡啶的合成,步骤三、2-氯-5-硝基吡啶的合成。该制备方法消化过程副产物少,反应条件温和,总产率高的2-氯-5-硝基吡啶的制备方法。
咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物不仅在医药、农药、染料等生产中扮演重要角色,而 且还是很多有机合成中最常见的中间体之一。碘代咪唑并吡啶中的碘是很好的离去基团,可进一步引入各种功能基团,生成多种咪唑并吡啶类衍生物。硝基亦是常见的具有生物活 性的功能基团。8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶既含有咪唑并[1,2-a]吡啶环,又含有硝 基,还具有易离去的碘,以其为原料容易衍生出多种衍生物,以便发现新型的功能化合物。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制备8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。包含以下步骤:以2-氨基-5-硝基吡啶为原料,经环合、取代两步反应制得目标产物8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。此路线原料价廉易得,能选择性获得8位碘代产物,反应条件温和,操作简单,不使用对环境污染大的有机金属试剂,有利于环境保护。
[1] [中国发明] CN201210595452.X 一种测定2-氨基-5-硝基吡啶饱和蒸气压的方法
[2] [中国发明] CN201010576082.6 一种2-氯-5-硝基吡啶的制备方法
[3] [中国发明] CN201710407141.9 一种8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶的制备工艺