手机扫码访问本站
微信咨询
2-溴-5-氟吡啶是一种化学物质，分子式是C5H3BrFN，为淡黄色结晶，常储存于寒冷状态下。2-溴-5-氟吡啶是许多药物合成的起始原料，特别是很多吡啶化合物的重要中间体，目前国内未见报道此化合物的合成方法。
2-溴-5-氟吡啶溶液
2-溴-5-氟吡啶是重要精细化工中间体，在医药与农药领域应用广泛。含氟的2-溴-5-氟吡啶由于氟原子的特殊性，更是在农药、医药、功能材料等领域应用非常广泛。
2-溴-5-氨基吡啶的合成（溴化反应）：在1000ml三颈瓶中依次加入溶剂四氯化碳400ml、5-氨基吡啶47.05g（0.5mol），偶氮二异丁腈等（AIBN）0.41g，在20℃下分批加入N-溴代丁二酰亚胺（NBS）195.78g（1.1mol），然后升温到50℃反应4小时，TLC板监测原料氨基吡啶和中间体2-溴-5-氨基氨基吡啶均转化为目标产物2-溴-5-氨基吡啶，停止反应。反应后处理：反应液搅拌下冷却到室温，过滤，滤饼用四氯化碳多次充分洗涤，滤液用碳酸氢钠水溶液洗涤一次，饱和食盐水洗涤一次，旋蒸除尽溶剂四氯化碳，所得2-溴-5-氨基氨基吡啶粗产品120.60g，该粗产品直接用于下一步反应。
2-溴-5-氟吡啶的合成（重氮化反应）：在2000ml三颈瓶中加入375ml浓盐酸，375ml水，在25℃下分批加入上一步反应所制备的2-溴-5-氨基氨基吡啶120.60g，充分搅拌使其溶解，反应瓶用冰盐浴冷却到0℃，缓慢滴加含38.5g（0.56mol）亚硝酸钠和150g水的溶液，滴加过程控温0～3℃，滴加完后，搅拌30分钟，然后向反应体系中滴加48%氟硼酸溶液164.60g（0.75mol），滴加过程控温0～5℃，滴加完后维持该温度，搅拌1小时，撤去冰盐浴，升温到50℃反应2小时。反应后处理：反应液冷却后倒入冰水中，充分搅拌，沉淀析出浅黄色2-溴-5-氟吡啶粗品，过滤所得滤液用10%氢氧化钠水溶液中和到pH=5.8，用三氯甲烷萃取，分液，有机相再用5%氢氧化钠水溶液中和到pH=7.5，分液，有机相用饱和食盐水洗涤一次，分液，所得有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸除掉溶剂三氯甲烷，得到黄色2-溴-5-氟吡啶粗品。过滤所得滤饼，烘干水分，合并两部分固体，用正己烷重结晶，得到白色2-溴-5-氟吡啶纯品104.0克，含量98.8%，收率81.6%。
[1]马振萍, 戴立言, 王晓钟, & 陈英奇. (2008). 2-氨基-5-氟吡啶的合成. 高校化學工程學報, 22(004), 624-629.
[2] 李斌, & 黄钢. (2006). 2-氨基-5-氟吡啶的合成. 中国医药工业杂志, 37(12), 806-807.
[3] 柴民军. (0). 2-氨基-5-氟吡啶合成工艺的改进. (Doctoral dissertation, 南京理工大学).