41264-06-6 / 4，6-二甲基阔马酸甲酯的制备方法

背景及概述^[1]

4，6-二甲基阔马酸甲酯可用作医药合成中间体。如果吸入4，6-二甲基阔马酸甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

制备4，6-二甲基阔马酸甲酯的方法：

（R1/R2=-CH3）

在磁力搅拌下，将β-酮酯（4.31mmol）滴加到NaH（60％，0.20g，5.17mmol）的无水THF（5ml）悬浮液中。将得到的溶液保持在室温，加入乙炔酯（4.5mmol）；将反应混合物搅拌1小时。将混合物倒入稀HCl（15ml）中，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用盐水（15ml）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。将残余物进行柱色谱。用3％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱α-吡喃酮，得到4，6-二甲基阔马酸甲酯。在使用2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸酯中间体的方法中，'有必要制备4，6-二烷基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸盐。该方法的条件允许合成该α-吡喃酮，产率为45％。

MP：65℃； IR（cm-1）：1752，1727，1085； 1H-NMR：2.19（s，3H），2.37（s，3H），3.85（s，3H），5.99（s，1H）； 13 C-NMR 19.82，52.27，58.85，71.21，109.35，109.96，154.37，160.53，165.45，166.19 MS m / e 182（M +，70），167（8），154（100），151（47）；元素分析计算。 C9H10O4的分析计算值：C，59.34，H，5.49；实测值：C，59.46，H，5.41。

主要参考资料

[1] A Convenient Procedure for the Synthesis of 4，6- Disubstituted 2-OXO-2H-Pyran-5-carboxylic Esters.