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卡痛(kratom)，茜草科，大型绿叶乔木，分布于东南亚。传统上，新鲜或干燥的kratom叶被咀嚼或制成茶。低剂量的kratom具有兴奋效果，可以消除长时间工作疲劳；高剂量时，则具有镇静-麻醉作用。从卡痛树的各个部位分离的植物化学物质包括超过40种结构相关的生物碱以及几种类黄酮，萜类皂苷，多酚和各种糖苷。这其中主要的活性成分是帽柱木碱和7-羟基帽柱木碱。二者在叶片中的含量受到不同环境和品种的影响。在泰国品种中，帽柱木碱含量丰富(高达总生物碱的66％)，而7-羟基帽柱木碱则是次要组分占总生物碱含量的2％)。在马来西亚的kratom品种中，帽柱木碱的浓度较低(占总生物碱的12％)。
帽柱木碱的制备如下：
通过在室温下将Na金属（7.6mg，0.330mmol）溶解在无水MeOH（5.6mL）中来制备新鲜的甲醇钠溶液。然后向该溶液中加入7-羟基帽柱木碱（62.2mg，0.150mmol），将黄色溶液回流4.5小时（不完全转化）。冷却至室温后，将反应混合物用水（20mL）稀释，并用Et2O（3×20mL）萃取。将合并的有机物用水（10mL）和盐水（10mL）洗涤，经Na2SO4干燥，并浓缩，得到棕色泡沫（60mg）。通过重复制备TLC（1mm二氧化硅层，20×20cm板;板1：Et2O+2％Et3N;板2：7：3CH2Cl2：Et2O;板3：Et2O+2％Et3N）纯化该物质。提供螺环产物5，为泡沫状黄色固体（9.9mg，16％）。1KNMR（500MHz，CDCl3）δ7.31（t，J=8.1Hz，1H），7.28（s，1H），6.40（d，J=8.1Hz，1H），6.13（d，J=8.1Hz，1H）），5.11（brs，1H），3.89（s，3H），3.66（s，3H），3.62（s，3H），3.12（brs，2H），2.77（d，J=12.1Hz，1H），2.41-2.28（m，2H），2.28-2.08（m，3H），1.90（brs，1H），1.64（brs，1H），1.51（brs，1H），1.23-1.16（m，1H），1.16-1.08（m，1H），0.85（t，J=7.4Hz，3H）;13CNMR（126MHz，CDCl3）δ199.6,169.0,162.2,160.4,158.7,138.8,125.7,111.8,103.9,99.2,75.3,73.4,61.6,55.8,54.9,53.3,51.3,40.2,38.5,35.2,23.9，19.4,13.0;LR-MS计算。C23H3i205+[M+H]-415.22，实测值416.36。
[1] CN201810347872.3一种检测人尿液中帽柱木碱及其衍生物和代谢物的检测试纸及制备方法
[2](WO2017165738) MITRAGYNINE ALKALOIDS AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS