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3，4-脱氢-L-脯氨酸可作为医药合成中间体，可由D，L-3，4-脱氢脯氨酸为反应原料制备L-3，4-脱氢脯氨酸（+）酒石酸盐，进一步反应制备3，4-脱氢-L-脯氨酸。
在400毫升的烧杯中装入56.6克（0.50摩尔）的D，L-3，4-脱氢脯氨酸，75.0克（0.50摩尔）的酒石酸和110毫升水（在所有这些示例中均使用蒸馏水）。将混合物搅拌并在80℃加热直至所有起始原料溶解。搅拌溶液，使其冷却至室温，在48℃时，产物开始结晶。在室温下将混合物搅拌三小时并在冰浴中搅拌两小时后，将其冷藏过夜，将沉淀物收集在玻璃烧结漏斗上（在冰箱中预冷却），用2次充分洗涤。50ml=100ml冰冷乙醇-水1：1、75ml冰冷乙醇-水2：1和75ml冰冷乙醇，并在室温下（恒定重量）干燥，得到52.3g（40％）产品为灰白色晶体，mp173°（分解）；[α]D25＝-114.7°（c＝1、5NHCl）；m/z＝25。e.e.99.5%+。将上述过滤的洗涤液收集在一个单独的抽吸瓶中，并在旋转蒸发仪上浓缩（水浴40°；抽气机真空）。将残留的胶（24g）吸收在150ml的温水中，并与母液合并。将棕色溶液在氮气下回流（油浴120°）加热9小时。加入20克木炭（NoriteSG-SV），并将混合物加热回流20分钟，并通过硅藻土床过滤，该硅藻土床用50ml水洗涤。将深黄色滤液在旋转蒸发仪上浓缩（水浴45°；抽气机真空）。将残留的橙棕色糊状物（92g）溶于70℃的50ml水中，并用另外的12ml水将其转移到烧杯中，以洗涤烧瓶。将温热的溶液在室温下搅拌两个小时（当温度达到40°时，将溶液加入晶种），并在冰浴中搅拌两个小时。然后将混合物冷藏过夜。将沉淀物收集在玻璃烧结漏斗上，用2次洗涤。25ml=50ml冰冷乙醇-水1：1、40ml冰冷乙醇-水2：1和40ml冰冷乙醇，并在室温下（按重量计）干燥，得到25.5g（19％）产品为浅橙色晶体，mp173度（分解）；将两次溶液溶于67℃的100ml水中。然后在搅拌下加入200ml乙醇（此后不久开始结晶）。将混合物在20°水浴中搅拌1小时，然后冷藏过夜。通过过滤收集沉淀物，用120ml冰冷的乙醇洗涤，并在室温下（恒定重量）干燥，得到71.5g（54％）的灰白色晶体产物，熔点为173℃（分解）。
将70.0g（0.266mol）L-3，4-脱氢脯氨酸（+）酒石酸盐溶于320ml25℃的水中，倒入6.4cm（直径）17.5厘米（长）的Dowex50W-X4阳离子交换树脂柱，用总共1550ml的水洗涤该柱，然后将产物用2.4μl的0.5M乙酸吡啶洗脱，将其收集为八份300ml级分。将每个级分点在硅胶上，用茚三酮喷洒并在高温下显影，包含产物的级分5，6和7显示出棕橙色斑点，将这三个级分在旋转蒸发仪上浓缩（25°水浴，p＝1mm），并将残余物在100ml水中溶解两次，并在相同条件下浓缩。将结晶的湿残余物（41.7g）溶于30ml水中。在搅拌下于30分钟内向澄清的无色溶液中加入240ml乙醇（在加入第一批60ml溶液后将溶液加入晶种）。将该混合物冷藏过夜。过滤收集沉淀物，用50ml冰冷的乙醇和100ml乙醚洗涤，并在室温/0.1mm下干燥，得到25.3g（84％）无色针状产物3，4-脱氢-L-脯氨酸，熔点为244°（分解）。[α]D25＝278.7°（c＝1，5NHCl）；m/z＝258.7。[α]D25＝-403.1°（c＝1，H2O）；e.e.99.8%+。将母液在旋转蒸发仪上浓缩（25°水浴，抽气真空），残留物从50ml乙醇中蒸发。将结晶残余物（4.6g）溶于9ml水中，并缓慢加入40ml乙醇。将混合物加晶种，在室温下搅拌1小时，然后冷藏过夜。通过过滤收集沉淀物，用10ml冰冷的乙醇和10ml乙醚洗涤，并在室温下干燥，得到另外的2.7g（9％）无色晶体的产物3，4-脱氢-L-脯氨酸。
[1] US4111951