4023-02-3 / 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐的两种制备方法

背景及概述^[1]

1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐是一种有机中间体，可由氨基胍碳酸盐和1,1,3,3-四甲氧基丙烷通过一步反应关环得到，或者由咪唑与氰胺一步反应制备得到。

制备^[1-2]

报道一、

向剧烈搅拌的氨基胍碳酸盐 (27.22 g, 0.20 mol) 的水 (50 mL)溶液中，加入浓盐酸(34 mL) ，缓慢加热至 40 摄氏度，经 3 小时缓慢加入 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 (34.48 g, 0.21 mol)。 混合物用丙酮(250mL)稀释并在减压下浓缩直至形成大量晶体。冷却至环境温度后，在烧结过滤器上收集晶体，用丙酮洗涤并干燥得到1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐。产量：22.0g（75%）。

报道二、

向吡唑(4.08g，60mmol)的60mL二恶烷溶液中，加入氰胺(2.55g，60mmol)和在二恶烷(15.5mL)中的4N HCl。将反应混合物在搅拌下轻轻回流2小时。在反应过程中，产物从溶液中结晶出来。冷却至室温后，加入 30 mL 无水。加入乙醚，让混合物静置 30 分钟。过滤收集产物，用无水Et2O洗涤并干燥，得到1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐(7.30g，83％)，为白色固体。

参考文献

[1] Acylguanidines as bioisosteric groups in argininamide-type neuropeptide Y Y1 and Y2 receptor antagonists: synthesis, stability and pharmacological activity，By Brennauer, Albert，From No pp.; 2006

[2] Preparation of beta-Homoarginines and Incorporation into beta-Peptides - Chemical, Structural and Biological Investigations，By Mahajan, Yogesh Raghav，From No pp.; 2003