39895-56-2 / 4-胺甲基苯甲醇的制备

背景及概述

4-胺甲基苯甲醇，英文名称：[4-(aminomethyl)phenyl]methanol，CAS：39895-56-2，分子式：C8H11NO，分子量：137.179观，本品为灰白色固体，密度：1.113 g/cm3，沸点：280.023ºC at 760 mmHg。为常见的医药化工中间体。

制备

4-甲酰基苯甲酸甲酯通过与羟胺反应制得肟产物，后在碱的存在下用氢化还原制得4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸经氢化还原，制得4-胺甲基苯甲醇。也可由4-羟甲基苯甲腈制备[1]。

4-胺甲基苯甲酸的制备

4-胺甲基苯甲酸有三种工艺：(1)由对氰基苯甲酸催化氢化而得；(2)由对氯甲基苯甲酸胺化而得；(3)由对溴甲基苯甲酸胺化而得。4-甲酰基苯甲酸甲酯通过与羟胺反应制得肟产物，后发生氢化还原制得4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸的合成路线图如下。

图1 4-胺甲基苯甲酸的合成路线图

以4-甲酰基苯甲酸甲酯为起始物料，溶解于2kg甲醇中，然后向其中加入450g盐酸羟胺溶液及65g水。反应物于室温下搅拌反应2小时。4-甲酰基苯甲酸甲酯完全消耗后，保持搅拌状态，向反应液中加入30%氢氧化钠水溶液，以调节反应混合物的pH到7.5至8，有固体析出，过滤，干燥固体。得到4-胺甲基苯甲酸。4-胺甲基苯甲酸的反应产率可根据加入反应液的氢氧化钠的量而变化。

4-胺甲基苯甲醇的制备

在1200L由钢和搪瓷制成的搅拌容器中，将60kg的4-氨甲基苯甲酸、480kg的甲醇和硼氢化钠在回流中加热到沸腾。在反应7小时后，将反应混合物冷却到0℃。在甲醇与水的混合物在减压蒸馏出来前，开始加入290kh的4%氢氧化钠溶液，调节反应混合物的pH到6至7。然后加入400kg的二氯甲烷，在5~10℃下，调节水相pH到10至11.出去有机相。用265kg的二氯甲烷再次提取水相。合并有机相。减压蒸馏有机相得灰白色固体4-胺甲基苯甲醇。

参考文献

[1]CN200610144742.7